ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate | 81810-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl {[5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetate；ethyl 2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 81810-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD04025760
• 分子量: 265.293
• InChiKey: GBGSFSOAHHTBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到[5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过优化的三氟甲磺酸铁催化的凋亡诱导剂，设计，合成和评估新型α-氨基膦酸酯恶二唑。

  摘要：

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.029
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7

  摘要：

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00867

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of N-benzylidene-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fei Zhang、Xiao-Liang Wang、Jing Shi、She-Feng Wang、Yong Yin、Yu-Shun Yang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.004

  日期：2014.1

  of new 1,3,4-oxadiazole derivatives (6a–6x) containing pyridine and acylhydrazone moieties were synthesized and developed as potential telomerase inhibitors. The bioassay tests demonstrated that compounds 6n, 6o, 6q, 6s and 6t exhibited significant broad-spectrum anticancer activity with IC50 range from 0.76 to 9.59 μM against the four cancer cell lines (HEPG2, MCF7, SW1116 and BGC823). Moreover, all

  合成了一系列新的含吡啶和酰基hydr部分的1,3,4-恶二唑衍生物（6a - 6x），并将其开发为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6n，6o，6q，6s和6t表现出显着的广谱抗癌活性，对四种癌细胞系（HEPG2，MCF7，SW1116和BGC823）的IC 50为0.76至9.59μM。此外，使用TRAP-PCR-ELISA测定法测定所有标题化合物的端粒酶抑制作用。化合物6s的IC 50表现出最高的抗癌活性相对于测试的癌细胞系为0.76–1.54μM，表现出最有效的端粒酶抑制活性，IC 50为1.18±0.14μM。进行对接模拟以研究化合物6s与端粒酶（pdb。3DU6）活性位点的可能结合方式，同时建立QSAR模型以检查先前的工作并引入新的方向。
• Synthesis and Bioactivities of Novel 1,3,4-oxadiazole Derivatives Containing Pyridine Moiety
  作者：Guo-Xiang Sun、Yan-Xia Shi、Zhao-Hui Sun、Ming-Yan Yang、Hong-Ke Wu、Jian-Quan Weng、Cheng-Xia Tan、Xing-Hai Liu、Bao-Ju Li、Yong-Gang Zhang

  DOI：10.2174/1570180811666140522002929

  日期：2014.8.31

  In this paper, some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing 4-pyridyl group were synthesized under microwave assistant condition by multi-step reactions. The structures were characterized by 1H NMR, MS and elemental analyses. The target compounds were evaluated for their fungicidal activities, and the results indicated that some of the title compounds displayed good antifungal activities.

  本文通过多步反应在微波辅助条件下合成了一系列含有4-吡啶基的新型1,3,4-噁二唑衍生物，并利用1H NMR、MS和元素分析对其结构进行了表征。对目标化合物的杀菌活性进行了评估，结果表明，部分标题化合物展现出了良好的抗真菌活性。
• SALAMA, M. A.;MOTI, F. M. A.;GHATTAS, A. A. G.;ABDULLAH, A., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 1-3, 47-51
  作者：SALAMA, M. A.、MOTI, F. M. A.、GHATTAS, A. A. G.、ABDULLAH, A.

  DOI：——

  日期：——
• OMAR, R. H.;EL-FATTAH, B. ABD, EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 49-56
  作者：OMAR, R. H.、EL-FATTAH, B. ABD

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-aminophosphonate oxadiazoles via optimized iron triflate catalyzed reaction as apoptotic inducers
  作者：Ewies F. Ewies、Marwa El-Hussieny、Naglaa F. El-Sayed、Marwa A. Fouad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.029

  日期：2019.10

  were evaluated against human cancer cell lines of colon (HCT116), breast (MCF7) and liver (HepG2) and compared with anticancer drug, Doxorubicin, employing standard MTT assay. Compounds 5i and 5l demonstrated good antiproliferative activities against HCT116 tumor cells comparable to doxorubicin with low cytotoxicity towards normal fetal colon cell (FHC). Additionally, their capacity to activate apoptosis

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases