3-(benzylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-benzylamino-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₉F₂NO
• 分子量: 351.396
• InChiKey: UFNLQTIKWQYYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzylamino)-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在一锅亚氨基羟醛反应中温和合成 β-氨基-α,α-二氟酮

  摘要：

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500106

文献信息

• “All-Water” Synthesis of β-Amino α,α-Difluoro Ketones from Fluorinated Enol Silyl Ethers and Imines
  作者：Ye-bin Wu、Li Wan、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201700591

  日期：2017.6.30

  A one-pot synthesis of β-amino α,α-difluoro ketones is developed without any additives. Through a series of control experiments we found that water plays a crucial and indispensable role. The hydrogen bond between water and fluorinated enol silyl ether has a significant impact on the addition reaction.

  开发了一种无任何添加剂的β-氨基α,α-二氟酮的一锅法合成。通过一系列控制实验，我们发现水起着至关重要且不可或缺的作用。水与氟化烯醇甲硅烷基醚之间的氢键对加成反应有显着影响。
• Mild Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane in a One-Pot Imino Aldol Reaction
  作者：Sylvain Jonet、Franck Cherouvrier、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200500106

  日期：2005.10

  ketones have been very conveniently prepared in a one-pot procedure from acylsilanes, trifluoromethyltrimethylsilane and imines. The key intermediate in this reaction is a difluoroenoxysilane. The Lewis acid promoted imino aldol reaction was performed with BF3·OEt2 or under very mild conditions using a catalytic amount of Yb(OTf)3. The reaction with chiral benzylimines occurred in good yield with 52–78 %

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)