1-phenyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XOAAASQFDXGNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)benzenemethanamine 、 1-phenyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanimine 、 N-(3,4,5-三甲氧基苄亚基)-3,4,5-三甲氧基苄胺 、 N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  影响单线态氧氧化不对称仲胺的区域选择性的因素

  摘要：

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500121

文献信息

• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。