苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺 | 94271-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)amine；1-phenyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 94271-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00218099
• 分子量: 287.359
• InChiKey: WQWDVPAAEXTUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 diethyl (3,4,5-trimethoxybenzylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4,5-trimethoxybenzaldimine 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 苄基-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Adorni; Ishii, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1945, vol. 33, p. 71,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–<i>m</i>CPBA
  作者：Anima Bose、Saikat Maiti、Sudip Sau、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc09100e

  日期：——

  Development of sustainable methods for the activation of less reactive undirected C(sp³)–H bonds is challenging but desired in organic synthesis. The present manuscript demonstrates selective activation of acidic C(sp³)–H groups for a dehydrogenative C–H imination reaction by 4H elimination using PhI (10 mol%)–mCPBA as an organocatalyst.

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Graphene-supported NiPd alloy nanoparticles: A novel and highly efficient heterogeneous catalyst system for the reductive amination of aldehydes
  作者：Bilal Nişancı、Khadijeh Ganjehyan、Önder Metin、Arif Daştan、Béla Török

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.022

  日期：2015.12

  and highly efficient heterogeneous catalytic reductive amination of aldehydes is described. The recently developed graphene supported NiPd alloy nanoparticle (G-NiPd) catalyst using ammonia borane (AB) as a green, stable and safe hydrogen donor was used in a water/methanol mixture (v/v = 2/3) under ambient conditions. The catalytic system was successfully applied in the reductive amination of various

  描述了一种新颖且高效的醛的异相催化还原胺化。使用氨硼烷（AB）作为绿色，稳定和安全的氢供体的最新开发的石墨烯负载NiPd合金纳米颗粒（G-NiPd）催化剂在环境条件下的水/甲醇混合物（v / v = 2/3）中使用。该催化体系已成功应用于各种取代的醛与胺的胺化反应中，并在6小时内以（高达）99％的收率获得了相应的产物。G-NiPd催化剂最多可循环使用五次，而产物收率没有任何重大损失。
• A facile synthesis of stable β-amino-N-/O-hemiacetals through a catalyst-free three-component Mannich-type reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan C. Castillo、Alexander Garay、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Richard D'Vries

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.084

  日期：2017.4

  compounds were obtained in good to excellent yields through an uncatalyzed three-component reaction by treatment of secondary amines with polyformaldehyde and electron-rich alkenes in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The reactions proceeded with the formation of iminium ions, through a Mannich-type reaction, as the key intermediates for the generation of the target products. Single crystal

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。