{2-[(4-Hydroxymethyl-phenoxycarbonyl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 848826-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4-Hydroxymethyl-phenoxycarbonyl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-(hydroxymethyl)phenoxy]carbonyl-methylamino]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 848826-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: LTSJHVGGJBRQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(4-Hydroxymethyl-phenoxycarbonyl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  线性聚合体系中自焚降解的动力学：证明链长的影响

  摘要：

  我们在这里描述了一项研究，该研究表明自消旋线性聚合物的降解时间取决于链长。这些材料相对于大多数可降解聚合物而言是独特的，因为它们响应于端盖的断裂而进行端到端的解聚。尽管它们被引用的属性之一是它们的降​​解时间对链长的依赖性，但是尚未进行任何结论性的研究来证明和研究这种作用。在这项工作中，使用由交替的4-羟基苄醇和N，N衍生的线性自消旋聚合物主链基于'-二甲基乙二胺的间隔基，我们表明链长与解聚时间之间存在比例关系。首先使用一系列通过收敛，迭代的途径合成的低聚物来实现，然后将其应用于显示分子量不同的一组聚合物上的多分散情况。我们还报告了有关单体动力学与聚合物降解相关的自消解降解模型的首次开发和验证，并显示了其在解释低聚物和聚合物降解曲线方面的应用。

  DOI：

  10.1021/ma4009753
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {2-[(4-Hydroxymethyl-phenoxycarbonyl)-methyl-amino]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haba, Keren; Popkov, Mikhail; Shamis, Marina, Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 5, p. 717 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cascade Biodegradable Polymer Based on Alternating Cyclization and Elimination Reactions
  作者：Matthew A. DeWit、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1021/ja905343x

  日期：2009.12.30

  Polymers that depolymerize by a cascade of intramolecular reactions in response to the removal of a stabilizing end-cap can allow for an unprecedented degree of control over the polymer degradation process. Described here is the development of polymers comprising N,N'-dimethylethylenediamine and 4-hydroxybenzyl alcohol linked by carbamate linkages. The polycarbamate backbone is stable in aqueous solution

  通过一系列分子内反应解聚以响应去除稳定端帽的聚合物可以对聚合物降解过程进行前所未有的控制。这里描述的是包含通过氨基甲酸酯键连接的 N,N'-二甲基乙二胺和 4-羟基苄醇的聚合物的开发。聚氨基甲酸酯骨架在水溶液中是稳定的，但从胺末端去除保护性封端允许二胺环化，形成 N,N'-二甲基咪唑啉酮并释放苯酚，苯酚经历 1,6-消除，然后是释放 CO(2) 以揭示下一个胺以继续级联。因此，这些聚合物通过交替的环化和消除反应降解。首先，引入一个叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 基团作为可裂解的封端，并通过（1）H核磁共振（NMR）光谱和尺寸排阻色谱研究了降解动力学和机制。接下来，为了证明这些聚合物在生物相关条件下的可降解性，通过酯键引入聚（环氧乙烷）作为封端，以提供两亲性嵌段共聚物。发现该共聚物组装成级联可降解纳米颗粒，其能够封装并随后在水溶液中释放荧光染料。因此，这种新型聚合物提供了极具前景的材料，可用于
• Prostate-Specific Membrane Antigen-Targeted Turn-on Probe for Imaging Cargo Release in Prostate Cancer Cells
  作者：Feyisola P. Olatunji、Emily A. Savoy、Mylan Panteah、Nooshin Mesbahi、Armina Abbasi、Cresencia M. Talley、Christine L. Lovingier、Leslie A. Caromile、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00435

  日期：2021.11.17

  integrated this phosphoramidate-payload linker system into a PSMA-targeted fluorescent turn-on probe to study the intracellular trafficking and release of a fluorescent payload in PSMA-expressing prostate cancer cells. Results showed excellent turn-on and accumulation of the coumarin payload in the late endosomal and lysosomal compartments of these cells. The release properties of this linker mark it as

  氨基磷酸酯连接体的可调性质使其作为 pH 触发的控释平台具有广泛的适用性，特别是在抗体和小分子药物缀合物（ADC 和 SMDC）的背景下，其中仍然需要新的连接体技术。在此，我们深入探索了从基于高丝氨酰的氨基磷酸酯酸可裂解接头释放开启荧光有效负载。在代表体循环、早期和晚期内体以及溶酶体的 pH 条件的缓冲液中观察到有效负载从支架释放的动力学。研究发现，有效负载释放发生在两个关键的连续步骤中：（1）P-N键水解和（2）间隔基牺牲。发现这两个步骤遵循伪一级动力学，并且对 pH 值具有相反的依赖性。 P-N 键水解随着 pH 值的降低而增加，而间隔基的牺牲在生理 pH 值下最快。尽管这两个步骤的释放动力学截然不同，但在弱酸性 pH (5.0-5.5) 下观察到最大有效负载释放，而在生理 pH 下发生最小有效负载释放。我们将此氨基磷酸酯-有效负载连接器系统集成到 PSMA 靶向荧光开启探针中，以研究表达
• Autoinductive Exponential Signal Amplification: A Diagnostic Probe for Direct Detection of Fluoride
  作者：Rotem Perry-Feigenbaum、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1002/chem.201101796

  日期：2011.10.17

  an exponential signal amplification strategy for the direct detection of fluoride is demonstrated. The amplification occurred through reaction of fluoride with a responsive chromogenic probe. The probe activity is based on a unique dendritic chain reaction that generates a fluoride anion, which is the analyte of interest, during the disassembly pathway of the dendritic probe. This autoinductive amplification

  展示了直接检测氟化物的指数信号放大策略的新示例。扩增是通过氟化物与响应性生色探针的反应而发生的。探针的活性基于独特的树枝状链反应，该反应在树枝状探针的分解过程中会生成氟化物阴离子，这是目标分析物。通过修饰探针与氟化物放大器的活性偶合，该自动感应扩增机制可用于检测其他分析物。
• Native Zinc Catalyzes Selective and Traceless Release of Small Molecules in β-Cells
  作者：Miseon Lee、Basudeb Maji、Debasish Manna、Sevim Kahraman、Ruth M. Elgamal、Jonnell Small、Praveen Kokkonda、Amedeo Vetere、Jacob M. Goldberg、Stephen J. Lippard、Rohit N. Kulkarni、Bridget K. Wagner、Amit Choudhary

  DOI：10.1021/jacs.0c00099

  日期：2020.4.8

  The loss of insulin-producing beta-cells is the central pathological event in type 1 and 2 diabetes, which has led to efforts to identify molecules to promote beta-cell proliferation, protection, and imaging. However, the lack of beta-cell specificity of these molecules jeopardizes their therapeutic potential. A general platform for selective release of small-molecule cargoes in beta-cells over other islet cells ex vivo or other cell-types in an organismal context will be immensely valuable in advancing diabetes research and therapeutic development. Here, we leverage the unusually high Zn(II) concentration in beta-cells to develop a Zn(II)-based prodrug system to selectively and tracelessly deliver bioactive small molecules and fluorophores to beta-cells. The Zn(II)-targeting mechanism enriches the inactive cargo in beta-cells as compared to other pancreatic cells; importantly, Zn(II)-mediated hydrolysis triggers cargo activation. This prodrug system, with modular components that allow for fine-tuning selectivity, should enable the safer and more effective targeting of beta-cells.
• Kinetics of Self-Immolative Degradation in a Linear Polymeric System: Demonstrating the Effect of Chain Length
  作者：Ryan A. McBride、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1021/ma4009753

  日期：2013.7.9

  describe here a study demonstrating that the degradation time of self-immolative linear polymers is dependent on chain length. These materials are unique relative to most degradable polymers, in that they undergo end-to-end depolymerization in response to the cleavage of an end-cap. Although one of their cited attributes is a dependence of their degradation time on chain length, no conclusive study has

  我们在这里描述了一项研究，该研究表明自消旋线性聚合物的降解时间取决于链长。这些材料相对于大多数可降解聚合物而言是独特的，因为它们响应于端盖的断裂而进行端到端的解聚。尽管它们被引用的属性之一是它们的降​​解时间对链长的依赖性，但是尚未进行任何结论性的研究来证明和研究这种作用。在这项工作中，使用由交替的4-羟基苄醇和N，N衍生的线性自消旋聚合物主链基于'-二甲基乙二胺的间隔基，我们表明链长与解聚时间之间存在比例关系。首先使用一系列通过收敛，迭代的途径合成的低聚物来实现，然后将其应用于显示分子量不同的一组聚合物上的多分散情况。我们还报告了有关单体动力学与聚合物降解相关的自消解降解模型的首次开发和验证，并显示了其在解释低聚物和聚合物降解曲线方面的应用。