1-deuteriomethyl-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-deuteriomethyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-deuteriomethylbenzene；1-(Deuteriomethyl)-2-methoxybenzene；1-(deuteriomethyl)-2-methoxybenzene
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: DTFKRVXLBCAIOZ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-deuteriomethyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用混合金属Li / K-TMP酰胺的一般环境温度苯甲金属化

  摘要：

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01540

文献信息

• Reductive lithiation of arylalkyl methyl ethers
  作者：Ugo Azzena、Simonetta Carta、Giovanni Melloni、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10080-1

  日期：1997.11

  We have investigated the reductive cleavage of arylalkyl methyl ethers with an excess of lithium metal and a catalytic amount of naphthalene. The reaction proceeds regioselectively in the presence of various substituents on the aromatic ring, allowing access to a wide array of arylalkyl lithium derivatives, some of which are not easily accessible by conventional methods.

  我们已经研究了芳基烷基甲基醚与过量的锂金属和催化量的萘的还原裂解。该反应在芳族环上存在各种取代基的情况下区域选择性地进行，从而允许获得各种各样的芳基烷基锂衍生物，其中某些不易通过常规方法获得。
• Controlled Anion Migrations with a Mixed Metal Li/K-TMP Amide: General Application to Benzylic Metalations
  作者：Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ja110234v

  日期：2011.2.16

  A general method is described for benzylic metalation of o-, m-, and p-substituted toluenes using a mixed metal amide base generated from BuLi/KOtBu/TMP at -78 degrees C in THF. The excellent selectivity achieved can be rationalized by the ability of the mixed metal amide base to facilitate an anion migration from the kinetic (o-aryl) to the benzylic metalation site. Remarkably, this controlled anion migration is achievable with catalytic amounts of TMP at -78 degrees C.
• Novel aryloxyphenyl-propanamines
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070032555A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a non-radioactive, heavy-atom isotopologue of Compound 1 containing one or more deuterium in place of a hydrogen covalently bound to carbon. The Compound 1 isotopologues of the invention are inhibitors of norepinephrine uptake and possess unique biopharmaceutical and pharmacokinetic properties compared to the corresponding non-isotope containing compounds. They may also be used to accurately determine the concentration of Compound 1 in biological fluids. The invention further provides compositions comprising these heavy-atom Compound 1 isotopologue and methods of treating diseases and conditions linked to reduced neurotransmission of norepinephrine.