(2S,3R)-3-phenyl-2,3-diaminopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenyl-2,3-diaminopropanoic acid
• 英文别名: 2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid；(2S,3R)-2,3-Diamino-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: KEZIFMLOEVUNTE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-phenyl-2,3-diaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of aromatic imines to enantiomerically pure stabilized azomethine ylids: Construction of threo (2S, 3R)-3-aryl-2,3-diamino acids

  摘要：

  Chiral stabilized azomethine ylids derived from reaction of (5S)-phenylmorpholin-2-one (1) with aromatic imines undergo efficient and highly diastereocontrolled cycloaddition with a second molecule of imine to furnish products which may be converted into enantiomerically pure threo (2S, 3R)-3-aryl-2,3-diamino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10580-9

文献信息

• A Convenient Route to Enantiopure 3-Aryl-2,3-diaminopropanoic Acids by Diastereoselective Mannich Reaction of Camphor-Based Tricyclic Iminolactone with Imines
  作者：Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Xiao Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8001408

  日期：2008.5.1

  A novel and convenient route to the asymmetric synthesis of 2,3-diamino acids via Mannich reaction of iminolactones 1a and 1b with N-protected imines has been achieved in good yields (up to 95%) and high diastereoselectivity (dr: >99:1). Hydrolysis of the Mannich adducts under acidic conditions furnished the desired 3-aryl-2,3-diaminopropanoic acids in good yields (up to 85%) with excellent enantiomeric

  通过亚氨基内酯1a和1b与N保护的亚胺的曼尼希反应，实现新颖，便捷的不对称合成2,3-二氨基酸的方法，产率高（高达95％），非对映选择性高（dr：> 99： 1）。曼尼希加合物在酸性条件下的水解提供了所需的3-芳基-2,3-二氨基丙酸，收率高（高达85％），对映体过量（99％ee）。