(5R)-4-(2-diazoacetyl)-5-phenylmorpholin-3-one | 192815-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5R)-4-(2-diazoacetyl)-5-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 192815-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: OVYYMIFLSBKIQC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 (5R)-4-(2-diazoacetyl)-5-phenylmorpholin-3-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,5R,8S,9R)-10-benzyl-5,9-diphenyl-3,11-dioxa-6,10-diazatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  手性羰基化物与亚胺二极性亲和剂的环加成反应是对映体纯的α-氨基-β-羟基酸的途径

  摘要：

  描述了通过亚胺二极性亲和剂与衍生自（5 R）-5-苯基吗啉-3-酮1的手性异喹酮的1，3-偶极环加成反应制备对映体纯的苏-β-氨基-α-羟基酸。获得具有优异的非对映选择性和外向选择性的环加合物。随后的水解和化学选择性的环外酰胺裂解提供了苏-β-氨基-α-羟基酸，并回收了最初的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-1-((R)-3-oxo-5-phenyl-morpholin-4-yl)-butane-1,3-dione 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(5R)-4-(2-diazoacetyl)-5-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性羰基化物与亚胺二极性亲和剂的环加成反应是对映体纯的α-氨基-β-羟基酸的途径

  摘要：

  描述了通过亚胺二极性亲和剂与衍生自（5 R）-5-苯基吗啉-3-酮1的手性异喹酮的1，3-偶极环加成反应制备对映体纯的苏-β-氨基-α-羟基酸。获得具有优异的非对映选择性和外向选择性的环加合物。随后的水解和化学选择性的环外酰胺裂解提供了苏-β-氨基-α-羟基酸，并回收了最初的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.029

文献信息

• Cycloadditions of 1,3-oxazolium-4-olates (isomünchnones) by rhodium(II)-induced decomposition of α-diazocarbonyl derivatives of (5R)- and (5S)-phenyloxazin-3-one as a chiral template
  作者：Richard Angell、Marion Fengler-Veith、Harry Finch、Laurence M. Harwood、Toby T. Tucker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00918-0

  日期：1997.6

  Cycloadducts (6–9) were synthesised from isomünchnone derivatives of (5R)- and (5S)-phenyloxazin-3-one by rhodium(II)-catalysed decomposition of α-diazocompounds (3a-c). Additions to various carbon-carbon dipolarophiles proceeded with high and moderate diastereofacial selectivities.

  通过铑（II）催化的α-重氮化合物（3a-c）分解，由（5 R）-和（5 S）-苯恶嗪-3-酮的异麦角酮衍生物合成了高聚物（6-9）。除各种碳-碳双极性亲和剂外，还具有高和中等非对映选择性。
• Cycloadditions of chiral carbonyl ylides with imine dipolarophiles as a route to enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy acids
  作者：Yu Gan、Laurence M. Harwood、Simon C. Richards、Ian E.D. Smith、Victoria Vinader

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.029

  日期：2009.5

  The preparation of enantiomerically pure threo-β-amino-α-hydroxy acids via 1,3-dipolar cycloadditions of imine dipolarophiles with the chiral isomünchnone derived from (5R)-5-phenylmorpholin-3-one 1 is described. The cycloadducts were obtained with excellent diastereofacial- and exo-selectivity. Subsequent hydrolysis and chemoselective exocyclic amide cleavage afforded the threo-β-amino-α-hydroxy acids

  描述了通过亚胺二极性亲和剂与衍生自（5 R）-5-苯基吗啉-3-酮1的手性异喹酮的1，3-偶极环加成反应制备对映体纯的苏-β-氨基-α-羟基酸。获得具有优异的非对映选择性和外向选择性的环加合物。随后的水解和化学选择性的环外酰胺裂解提供了苏-β-氨基-α-羟基酸，并回收了最初的手性助剂。