1-benzyl-4-methylene-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methylene-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methylidene-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: XOJDUUWGRBKKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-methylene-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of pyrrolidines employing a cyclisation–cleavage strategy

  摘要：

  利用亚氨基-樱井反应和钯催化的环化-清除反应作为关键步骤，实现了几种吡咯烷的固相合成。

  DOI：

  10.1039/a904135d

文献信息

• Solid-phase synthesis of pyrrolidines employing a cyclisation–cleavage strategy
  作者：Richard C. D. Brown、Martyn Fisher

  DOI：10.1039/a904135d

  日期：——

  The solid-phase synthesis of several pyrrolidines has been realised utilising imino-Sakurai and palladium-catalysed cyclisation–cleavage reactions as key steps.

  利用亚氨基-樱井反应和钯催化的环化-清除反应作为关键步骤，实现了几种吡咯烷的固相合成。
• Convenient Synthesis of Pyrrolidines by Amphiphilic Allylation of Imines with 2‐Methylenepropane‐1,3‐diols
  作者：Masanari Kimura、Takato Tamaki、Masanori Nakata、Katsumi Tohyama、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200801252

  日期：2008.7.21
• Solid-phase synthesis of 4-methylene pyrrolidines and allylic amines using palladium-activated allylic linkers
  作者：Richard C. D. Brown、Martyn L. Fisher、Lynda J. Brown

  DOI：10.1039/b303752e

  日期：——

  transformations included a Lewis-acid promoted imino-Sakurai type reaction and reductive alkylation prior to the final palladium-catalysed cyclisation cleavage of the allylic carboxylate linkage. Allylic carboxylate resin 22 was also shown to undergo "traceless" cleavage using various hydride sources in the presence of catalytic palladium. A more robust allylic ether linkage was also investigated. Starting

  使用钯催化的烯丙基键的亲核裂解，可以实现4-亚甲基吡咯烷和烯丙基胺的固相合成。在五个步骤中，从羧乙基树脂20合成了六个吡咯烷，其中关键的转化包括路易斯酸促进的亚氨基-樱井型反应和还原性烷基化，然后进行最终的钯催化的烯丙基羧酸酯键的环化裂解。还显示烯丙基羧酸酯树脂22在催化钯存在下使用各种氢化物源进行“无痕”裂解。还研究了更坚固的烯丙基醚键。从酚醛树脂36开始，使用钯催化的亲核裂解反应制备了许多3-芳基-烯丙胺。