5-(3,4-二甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 | 23269-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23269-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD02029650
• 分子量: 238.267
• InChiKey: LYWWVVSCYDBFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氨基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Antitubercular Activity of Novel 1,2,4-Triazoles Against MDR Strain of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  耐药性结核分枝杆菌多种形式的出现促使了新机制药物的探索。最近，氟康唑作为一种基于唑类的抗结核药物，因其靶向分枝杆菌细胞色素P450而受到广泛关注。在本研究中，我们设计了基于氟康唑结构的新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv及多药耐药（MDR）分枝杆菌的体外抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1714-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 为溶剂， 生成 5-(3,4-二甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑 N-曼尼希碱：合成、抗菌和抗增殖活性

  摘要：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2( 3H )-硫酮3与甲醛溶液和芳香伯胺或1-取代哌嗪在乙醇中于室温下反应，得到相应的产物N-曼尼希碱 3-芳氨基甲基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮4a – l或 3-[(4-取代哌嗪-1-基)甲基]-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮5a – d ，分别。评估了化合物4a – l和5a – d对致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和酵母样致病真菌白色念珠菌的体外抑制活性。哌嗪甲基衍生物5c和5d显示出广谱抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 0.5–8 μg/mL)，化合物4j 、 4l 、 5a和5b对测试的革兰氏阳性菌显示出有效的活性。此外，还评估了这些化合物对前列腺癌（PC3）、人结直肠癌（HCT-116）、人肝细胞癌（HePG-2）、人上皮样癌（HeLa）和人乳腺癌的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26082110

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and 3D-QSAR analysis of podophyllotoxin-dioxazole combination as tubulin targeting anticancer agents
  作者：Zi-Zhen Wang、Wen-Xue Sun、Xue Wang、Ya-Han Zhang、Han-Yue Qiu、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Fu-Gen Yu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12942

  日期：2017.8

  and high-throughput screening. To obtain new molecules for inhibiting tubulin, podophyllotoxin was adopted as the leading compound and 1,3,4-oxadiazole was brought in to the C-4 site of podophyllotoxin in this research. A series of seventeen podophyllotoxin derived esters have been achieved and then evaluated their antitumor activities against four different cancer cell lines: A549, MCF-7, HepG2 and HeLa

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。
• Novel 1,3,4-oxadiazole/oxime hybrids: Synthesis, docking studies and investigation of anti-inflammatory, ulcerogenic liability and analgesic activities
  作者：Heba S. Abd-Ellah、Mohamed Abdel-Aziz、Mai E. Shoman、Eman A.M. Beshr、Tamer S. Kaoud、Al-Shaimaa F.F. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.005

  日期：2016.12

  4-oxadaiazoles, a group known for their anti-inflammatory activity, is hybridized with nitric oxide (NO) releasing group, oxime, for its gastro-protective action and potential synergistic effect. The synthesized hybrids were evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, antioxidant and ulcerogenic activities. Most of the tested compounds showed excellent anti-inflammatory activity with compound 8e being more

  以其消炎活性而闻名的一组新的1,3,4-恶二唑与一氧化氮（NO）释放基团肟发生了杂交，这是因为它具有胃肠保护作用和潜在的协同作用。评价了合成的杂种的抗炎，止痛，抗氧化剂和致溃疡活性。大多数受试化合物均表现出优异的抗炎活性，其中化合物8e的活性比消炎痛更为活跃。他们还显示出中等镇痛活性，但没有抗氧化剂。研究了合成化合物抑制COX-1和COX-2的能力，制备的化合物能够通过IC 50非选择性抑制两种COX。s为0.75–70.50μM。对接研究揭示了被测化合物与同工酶的空袋相互作用的方式。所有合成的化合物都与COXs活性位点相互作用，其能量得分与布洛芬相当。与传统的NSAID相比，所有化合物在胃组织完整性上均显示出更安全的特性。该设计策略应用于布洛芬，以引入布洛芬/恶二唑/ NO杂化物。合成的布洛芬杂种是具有类似抗炎活性但具有更安全的GIT曲线的布洛芬的有前途的替代品。
• Synthesis, molecular docking, antimicrobial evaluation, and DNA cleavage assay of new thiadiazole/oxadiazole ciprofloxacin derivatives
  作者：Hamada H. H. Mohammed、Samar H. Abbas、El-Shimaa M. N. Abdelhafez、James M. Berger、Satoshi Mitarai、Masayoshi Arai、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1007/s00706-019-02478-4

  日期：2019.10

  AbstractHerein we report the synthesis of new N-4-piperazinyl thiadiazole and oxadiazole ciprofloxacin derivatives and their antibacterial and antimycobacterial activities. Although thiadiazole ciprofloxacin derivatives compound showed broad spectrum antibacterial activity against all the tested strains either Gram-positive or Gram-negative organisms, the oxadiazole derivatives exhibited weaker antibacterial

  摘要本文中，我们报道了新的N -4-哌嗪基噻二唑和恶二唑环丙沙星衍生物的合成及其抗菌和抗分枝杆菌活性。尽管噻二唑环丙沙星衍生物化合物对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌的所有测试菌株均具有广谱抗菌活性，但与参考环丙沙星相比，恶二唑衍生物对大多数测试菌株的抗菌和分枝杆菌活性较噻二唑衍生物弱。此外，抗分枝杆菌筛选显示含有噻二唑支架的化合物有效抑制耻垢分枝杆菌MIC分别为1.56和3.13，并适度抑制了耐药菌株。DNA裂解分析表明，噻二唑环丙沙星衍生物抑制超螺旋松弛，尽管程度比环丙沙星要小，并且还增加了产生的切口底物的量。 图形摘要
• Synthesis and antibacterial activity of oxime ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xiaobin Wang、Xinmin Zhong、Xuesong Zhu、Hua Wang、Qin Li、Juping Zhang、Xianghui Ruan、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-017-0189-5

  日期：2017.10

  ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities in vitro against Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) and Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) were evaluated. The bioassays showed that all the title compounds exhibit potent antibacterial activity against Xac and Xoo. In particular, the compounds 4a, 5a, 5b, 5c,

  摘要设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物，它们在体外对轴突黄单胞菌pv具有抗菌活性。柠檬（Xac）和米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。评估稻米（Xoo）。生物测定表明，所有标题化合物均显示出对Xac和Xoo的有效抗菌活性。尤其是，化合物4a，5a，5b，5c，5d，5h和5i在EC 50的情况下对Xoo表现出显着的抗菌活性。值范围从15.15至49.34μg/ mL，优于比美噻唑（92.61μg/ mL）。这项研究表明，含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物可以用作寻找新型抗菌剂的潜在替代模板。 图形概要
• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evalufation of Substituted Benzimidazole Conjugated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nguyen Phu Quy、Bui Thi Buu Hue、Kiep Minh Do、Ha Thi Kim Quy、Tran Quang De、Tran Thi Bich Phuong、Pham Cong Trang、Nguyen Cuong Quoc、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1248/cpb.c22-00162

  日期：2022.6.1

  MCF-7); and 4d, 4i, 7c (HeLa, MCF-7, A549), with the IC50 ranging from 2.7 to 38 µM. Notably, compound 4b illustrated almost 5-fold activity against the MCF-7 while 4d, 4i were 9- and 8-fold (HeLa), 4.5- and 13-fold (MCF-7), 4.7- and 4-fold (A549) increase in activity compared to 5-FU, respectively, and were found as lead compounds. These findings suggest that compounds 4b, 4d and 4i merit further

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合