3-[(3-trifluoromethylphenylamino)methyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3-trifluoromethylphenylamino)methyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-[[3-(trifluoromethyl)anilino]methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃O₃S
• 分子量: 411.405
• InChiKey: BOAKIGNMTUEKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(3-trifluoromethylphenylamino)methyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑 N-曼尼希碱：合成、抗菌和抗增殖活性

  摘要：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2( 3H )-硫酮3与甲醛溶液和芳香伯胺或1-取代哌嗪在乙醇中于室温下反应，得到相应的产物N-曼尼希碱 3-芳氨基甲基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮4a – l或 3-[(4-取代哌嗪-1-基)甲基]-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮5a – d ，分别。评估了化合物4a – l和5a – d对致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和酵母样致病真菌白色念珠菌的体外抑制活性。哌嗪甲基衍生物5c和5d显示出广谱抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 0.5–8 μg/mL)，化合物4j 、 4l 、 5a和5b对测试的革兰氏阳性菌显示出有效的活性。此外，还评估了这些化合物对前列腺癌（PC3）、人结直肠癌（HCT-116）、人肝细胞癌（HePG-2）、人上皮样癌（HeLa）和人乳腺癌的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26082110