N-benzyl-2-bromo-N-cyclopropylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-cyclopropylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: LUUWFMJBPUQAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-cyclopropylacetamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 富马酸二甲酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-4-phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-1,4-diazocine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 CC 键活化对八元 N-杂环的模块化访问。

  摘要：

  配备有悬垂亲核试剂的氨基环丙烷经历由 CC 键活化触发的羰基化杂环化，生成八元 N-杂环。在这些过程中，芳基或 N 基亲核试剂分子内“捕获”环戊酮中间体，然后是 CC 或 CN 键形成“塌陷”到目标。这些研究证明了如何利用环丙烷应变释放和催化生成的金属环的模板效应的组合来实现具有挑战性的中等闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201910276
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基苄胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-bromo-N-cyclopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 CC 键活化对八元 N-杂环的模块化访问。

  摘要：

  配备有悬垂亲核试剂的氨基环丙烷经历由 CC 键活化触发的羰基化杂环化，生成八元 N-杂环。在这些过程中，芳基或 N 基亲核试剂分子内“捕获”环戊酮中间体，然后是 CC 或 CN 键形成“塌陷”到目标。这些研究证明了如何利用环丙烷应变释放和催化生成的金属环的模板效应的组合来实现具有挑战性的中等闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201910276

文献信息

• Modular Access to Eight‐Membered N‐Heterocycles by Directed Carbonylative C−C Bond Activation of Aminocyclopropanes
  作者：Olivia Boyd、Gang‐Wei Wang、Olga O. Sokolova、Adam D. J. Calow、Sophie M. Bertrand、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201910276

  日期：2019.12.19

  Aminocyclopropanes equipped with pendant nucleophiles undergo carbonylative heterocyclization triggered by C-C bond activation to generate eight-membered N-heterocycles. In these processes, intramolecular "capture" of a rhodacyclopentanone intermediate by an aryl or N-based nucleophile is followed by C-C or C-N bond-forming "collapse" to the targets. These studies demonstrate how the combination of

  配备有悬垂亲核试剂的氨基环丙烷经历由 CC 键活化触发的羰基化杂环化，生成八元 N-杂环。在这些过程中，芳基或 N 基亲核试剂分子内“捕获”环戊酮中间体，然后是 CC 或 CN 键形成“塌陷”到目标。这些研究证明了如何利用环丙烷应变释放和催化生成的金属环的模板效应的组合来实现具有挑战性的中等闭环。