ethyl (E)-2-(2-(4-(methoxy)phenyl)hydrazono)acetate | 1387088-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-(4-(methoxy)phenyl)hydrazono)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 1387088-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: PEMOHLVNDVUGTF-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  326.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-(4-(methoxy)phenyl)hydrazono)acetate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S,Z)-5-ethoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  供体-受体腙与α,β-不饱和醛通过形式二氮杂-烯反应对映选择性共轭加成：获得1,4-二羰基化合物

  摘要：

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。

  DOI：

  10.1021/ja3041042
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(2-(4-(methoxy)phenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-dihydro-pyrazolo [3,4-c] pyrid-2-ones

  摘要：

  描述了一种从适当的苯基肼制备下列类型的4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的新型工艺和中间体。这些化合物可用作因子Xa抑制剂。

  公开号：

  US20030181466A1

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Oxidative Cyclization of Aldehyde Hydrazones with Electron-Deficient Olefins for the Synthesis of Mefenpyr-Diethyl
  作者：Jia-Nan Zhu、Wen-Kang Wang、Jian Zheng、Hao-Peng Lin、Yun-Xia Deng、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01499

  日期：2019.9.6

  A regioselective synthesis of polysubstituted dihydropyrazoles and pyrazoles through an iodine-catalyzed oxidative cyclization strategy of aldehyde hydrazones with electron-deficient olefins is described. The protocol adopts very mild reaction conditions and provides desirable yields. The reaction is supposed to proceed via a cascade C–H functionalization, C–N bond formation, and oxidation sequential

  描述了通过碘与缺电子的烯烃的碘azo的氧化环化策略的区域选择性合成多取代的二氢吡唑和吡唑。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了令人满意的收率。该反应被认为是通过级联的C–H官能化，C–N键的形成和氧化顺序过程进行的。催化系统的整体简便性和区域选择性使该方法成为构建用于合成甲芬比二乙基的CC键的有价值且分步经济的工具。
• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloadditions of hydrazones and nitroolefins
  作者：Chong Shi、Chaowei Ma、Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Jinhui Cao、Yuxing Fan、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.034

  日期：2016.7

  A highly economical and efficient copper(I)-catalyzed regioselective method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition of hydrazones and nitroolefins has been reported. This process displays excellent applicability with a wide range of substrates under mild conditions.

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。
• Catalytic enantioselective synthesis of α-aryl α-hydrazino esters and amides
  作者：Marta Velázquez、Saúl Alberca、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1039/d0cc02478c

  日期：——

  pyridine-hydrazone ligands have allowed the asymmetric 1,2-addition of aryl boronic acids to N-carbamoyl (Cbz and Fmoc) protected glyoxylate-derived hydrazones, yielding α-aryl α-hydrazino esters/amides in high enantioselectivities. Subsequent removal of the carbamoyl moiety affords key building blocks en route to hydrazinopeptides, N-aminopeptides and peptidomimetics thereof.

  由Pd（TFA）2和吡啶-配体组合产生的催化剂使芳基硼酸不对称地1，2-加成到N-氨基甲酰基（Cbz和Fmoc）保护的乙醛酸酯衍生的azo上，生成α-芳基α-肼基高对映选择性的酯/酰胺。随后除去氨基甲酰基部分提供了通往肼基肽，N-氨基肽及其拟肽的关键结构单元。
• [EN] SYNTHESIS OF 4,5-DIHYDRO-PYRAZOLO [3,4-C] PYRID-2-ONES<br/>[FR] SYNTHESE DE 4,5-DIHYDROPYRAZOLO[3,4-C]PYRID-2-ONES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003049681A2

  公开（公告）日：2003-06-19

  A novel process and intermediates thereof for making 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones of the type shown below from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds are useful as factor Xa inhibitors.

  本文描述了一种从适当的苯基肼制备4,5-二氢嘧唑[3,4-c]吡啶-2-酮的新工艺及其中间体。这些化合物可用作因子Xa抑制剂。