ethyl (2RS,3SR)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 142406-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2RS,3SR)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 142406-54-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ODJVFEYIWAHSNV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS,3SR)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到trans-1-benzyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl aziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecfic Synthesis ofTrans-1-benzyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl Aziridine

  摘要：

  Treatment of trans- ethyl-3-phenyl glycidate with benzylamine gave alpha-hydroxy beta-amino ester 1, which was converted stereospecifically into trans-1-benzyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenyl aziridine (2) via Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919208021617
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2RS,3SR)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基内酯与醛亚胺的1，3-偶极环加成反应：范围，局限性和不对称环加成反应

  摘要：

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600324

文献信息

• Zinc-catalyzed aminolysis of epoxides
  作者：Laura Durán Pachón、Patrick Gamez、Jos J.M. van Brussel、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01480-1

  日期：2003.8

  A series of amino alcohols has been prepared by a novel zinc-catalyzed nucleophilic opening of epoxide rings by amines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: A Three-Component Approach tosyn-α-Hydroxy-β-amino Esters
  作者：Staffan Torssell、Marcel Kienle、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.200500296

  日期：2005.5.13