1-(benzylsulfonyl)-4-(tert-butyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-Benzylsulfonyl-4-tert-butylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: NQJYTTOXWNDEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfonyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzylsulfonyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• Pd(NHC)-catalyzed alkylsulfonylation of boronic acids: a general and efficient approach for sulfone synthesis
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jinjin Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc05851a

  日期：——

  Robust N-heterocyclic carbene palladium complexes are highly efficient catalysts for direct alkylsulfonylation of (hetero)aryl- or alkenyl-boronic acids with potassium metabisulfite and (hetero)alkyl-halides. Among them, acenaphthoimidazolylidene palladium(II) complexes exhibited the highest activities, and up to quantitative yields were obtained for diverse structurally distinct sulfones under very

  健壮的N-杂环卡宾钯络合物是高效的催化剂，可用于（杂）芳基-或烯基-硼酸与亚硫酸氢钾和（杂）烷基卤化物的直接烷基磺酰化。其中，并咪唑基亚钯钯（II）配合物表现出最高的活性，并且在非常温和的反应条件下，不同结构的砜获得了最高的定量收率。