1-苄基-1-甲基-3-苯基硫脲 | 36339-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1-甲基-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-benzyl-1-methyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-N'-phenyl-thiourea；N-Benzyl-N-methyl-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 36339-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00445452
• 分子量: 256.371
• InChiKey: ULEYCZVTNFMJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  380.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1-甲基-3-苯基硫脲 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(N-methyl)benzylamino-3,5-diphenyl-1,3-thiazolium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-4-油酸酯体系的环加成化学。与硝基烯烃反应并使用PM3计算解释结果。

  摘要：

  1,3-噻唑-4-油酸酯的1,3-偶极环加成反应很容易由硫脲基衍生物制备，在室温下于二氯甲烷中（48h）反式-β-硝基苯乙烯生成两个易于分离的非对映异构外消旋体4,5-通过在这些反应条件下进行重排的瞬态环加合物生成二氢噻吩。使用手性碳水化合物衍生的硝基烯烃，获得了两个非对映异构体二氢噻吩，表明这些环加成反应涉及区域特异性和面部选择性。（1）H NMR数据和分离的初始环加合物的捕集实验表明，环加成是可逆的，并说明了观察到的加合物和最终产物的比率。单晶X射线测定确定了关键中间体和产物的结构，

  DOI：

  10.1021/jo952275g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 nitrogen-doped ZnO nanorods 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-苄基-1-甲基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂ZnO纳米棒的可见光光催化合成不对称硫脲衍生物

  摘要：

  在可见光下，N-ZnO作为光催化剂，通过芳族和脂肪族叔胺与苯基-异硫氰酸酯的反应，开发了一种中等收率的不对称硫脲衍生物合成的高效，温和和环保途径。光照射。该方法提供了一种通过C–N键裂解活化芳族和脂族叔胺的途径。

  DOI：

  10.1039/d0nj02197k

文献信息

• A new scavenger resin for amines
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01778-x

  日期：1998.11

  Isatoic anhydride (1) can be attached to Merrifield resin by alkylation on its nitrogen. A maximum loading of 3.2 mmol of anhydride/g of 5 was achieved. This resin, due to the highly reactive anhydride moiety, completely removes primary and secondary aliphatic amines from reactions where they are used in excess.

  可以通过在其氮上进行烷基化将异酸酐（1）连接到Merrifield树脂上。达到3.2mmol酸酐/ g的最大负载量为5。由于高反应性酸酐部分，该树脂从过量使用伯胺和仲脂族胺的反应中完全去除了伯胺和仲脂族胺。
• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 392
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic synthesis of unsymmetrical thiourea derivatives <i>via</i> visible-light irradiation using nitrogen-doped ZnO nanorods
  作者：Mehdi Koohgard、Abdollah Masoudi Sarvestani、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d0nj02197k

  日期：——

  An efficient, mild, and environmentally friendly route has been developed for the synthesis of unsymmetrical thiourea derivatives in moderate yields by the reaction of tertiary aromatic and aliphatic amines with phenyl-iso-thiocyanate in the presence of N-ZnO as a photocatalyst under visible-light irradiation. This method provides a pathway to activate the tertiary aromatic and aliphatic amines via

  在可见光下，N-ZnO作为光催化剂，通过芳族和脂肪族叔胺与苯基-异硫氰酸酯的反应，开发了一种中等收率的不对称硫脲衍生物合成的高效，温和和环保途径。光照射。该方法提供了一种通过C–N键裂解活化芳族和脂族叔胺的途径。
• Cycloaddition Chemistry of 1,3-Thiazolium-4-olate Systems. Reaction with Nitroalkenes and Interpretation of Results Using PM3 Calculations
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Andrés Cabanillas、Pedro Cintas、Francisco J. Higes、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/jo952275g

  日期：1996.1.1

  room temperature in methylene chloride (48 h) resulted in two readily separable diastereomeric racemic 4,5-dihydrothiophenes via transient cycloadducts that underwent rearrangement under these reaction conditions. Using chiral carbohydrate-derived nitroalkenes, two diastereomeric dihydrothiophenes were obtained, showing that regiospecificity and facial selectivity were involved in these cycloadditions

  1,3-噻唑-4-油酸酯的1,3-偶极环加成反应很容易由硫脲基衍生物制备，在室温下于二氯甲烷中（48h）反式-β-硝基苯乙烯生成两个易于分离的非对映异构外消旋体4,5-通过在这些反应条件下进行重排的瞬态环加合物生成二氢噻吩。使用手性碳水化合物衍生的硝基烯烃，获得了两个非对映异构体二氢噻吩，表明这些环加成反应涉及区域特异性和面部选择性。（1）H NMR数据和分离的初始环加合物的捕集实验表明，环加成是可逆的，并说明了观察到的加合物和最终产物的比率。单晶X射线测定确定了关键中间体和产物的结构，