1-苄基-1-甲基-3-苯基脲 | 53693-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1-甲基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-benzyl-1-methyl-3-phenylurea
• CAS: 53693-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00088555
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ICSPQKHHLAUYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1-苄基-1-甲基-3-苯基脲 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 1,2-bis(diisopropylphosphino)benzene 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到C₂₄H₂₆N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H键活化羟基脲催化末端烯烃与脲的加氢烷基化

  摘要：

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702169
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-苄基-1-甲基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines

  摘要：

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10060g

文献信息

• Parallel Synthesis of Ureas and Carbamates from Amines and CO₂ under Mild Conditions
  作者：Scott L. Peterson、Sabrina M. Stucka、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol100259j

  日期：2010.3.19

  A mild and efficient library synthesis technique has been developed for the synthesis of ureas and carbamates from carbamic acids derived from the DBU-catalyzed reaction of amines and gaseous carbon dioxide. Carbamic acids derived from primary amines reacted with Mitsunobu reagents to generate isocyanates in situ which were condensed with primary and secondary amines to afford the desired ureas. Similarly

  已经开发了一种温和而有效的文库合成技术，用于从DBU催化的胺与气态二氧化碳反应衍生的氨基甲酸合成尿素和氨基甲酸酯。衍生自伯胺的氨基甲酸与Mitsunobu试剂反应以原位生成异氰酸酯，将其与伯胺和仲胺缩合，得到所需的脲。类似地，来自仲胺的氨基甲酸与经Mitsunobu试剂活化的醇反应形成氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas Using Chromium Hexacarbonyl as a Convenient and Safe Alternative Carbonyl Source
  作者：Mozhdeh Mozaffari、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1002/ejoc.201901273

  日期：2019.12.15

  Different symmetrical and unsymmetrical ureas can be synthesized through a Pd‐catalyzed carbonylation of aryl iodides using chromium hexacarbonyl. Curtius rearrangement occurs in the presence of sodium azide which is followed by nucleophilic addition of different amines to afford the products in good to excellent yields.

  不同的对称和不对称脲可以通过六羰基铬通过钯催化的芳基碘化物的羰基化反应合成。Curtius重排在叠氮化钠的存在下发生，然后亲核加成不同的胺，以良好至极好的收率提供产物。
• Broad Scope and High‐Yield Access to Unsymmetrical Acyclic [ ¹¹ C]Ureas for Biomedical Imaging from [ ¹¹ C]Carbonyl Difluoride
  作者：Jimmy E. Jakobsson、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Susovan Jana、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.202100690

  日期：2021.7.16

  needed for labelling acyclic ureas with carbon-11 (t1/2=20.4 min) as potential radiotracers for biomedical imaging with positron emission tomography (PET). Herein, we describe the rapid and high-yield syntheses of unsymmetrical acyclic [11C]ureas under mild conditions (room temperature and within 7 min) using no-carrier-added [11C]carbonyl difluoride with aliphatic and aryl amines. This methodology is compatible

  需要有效的方法来用碳-11（ t 1/2 = 20.4 分钟）标记无环脲作为正电子发射断层扫描（PET）生物医学成像的潜在放射性示踪剂。在此，我们描述了在温和条件下（室温和7分钟内）使用无载体添加的[ 11 C]碳酰二氟与脂肪族和芳基胺快速高产地合成不对称无环[ 11 C]脲。该方法与底物胺中的不同官能团（例如羟基、羧基、氨基、酰胺基或吡啶基）兼容。标记过程通过假定的[ 11 C]氨基甲酰氟进行，对于伯胺则通过可分离的[ 11 C]异氰酸酯中间体进行。产生的不对称[ 11 C]脲具有可忽略量的不需要的对称[ 11 C]脲副产物。此外，整体标记方法可耐受微量水，并且通常中等至优异的产率显示出良好的重现性。 [ 11 C]二氟化碳在合成无环[ 11 C]脲作为PET生物医学成像的新型放射性示踪剂方面显示出非凡的应用前景。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。
• Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives via Cu‐Catalyzed Reaction of Acylazide and Secondary Amine
  作者：Jivan Shinde、Prakash Bhimrao Patil、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/cbdv.202200346

  日期：2022.8

  The synthesis of unsymmetrical urea generally requires toxic reagent, solvent and harsh reaction condition. Herein, we introduce Cu-catalyzed greener and safer unsymmetrical urea derivatives synthesis in ethyl acetate. This method minimized utilization of toxic reagent. A variety of indole, amines, and azides with bis-indole successfully employed leading to high yields and gram scale synthesis of isolated

  不对称尿素的合成一般需要有毒试剂、溶剂和苛刻的反应条件。在此，我们介绍了在乙酸乙酯中铜催化的更环保、更安全的不对称脲衍生物合成。这种方法最大限度地减少了有毒试剂的使用。多种吲哚、胺和叠氮化物与双吲哚的成功使用导致分离尿素的高产率和克级合成。