1-苄基-1-氮杂-18-冠-6 | 63281-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1-氮杂-18-冠-6
• 英文名称: 1-benzyl-1-aza-18-crown-6
• 英文别名: N-benzylaza-18-crown-6；16-benzyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane；16-Benzyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 63281-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• mdl: MFCD00379806
• 分子量: 353.459
• InChiKey: VZPRAOYHVHWTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1-氮杂-18-冠-6 在 氢气 作用下， 生成 氮杂-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  链长和杂原子位置对含氮“ lariat”醚中铵离子结合的影响

  摘要：

  当存在一个由18个成员组成的环和一个两个氧侧链时，具有从氮原子枢轴延伸出的聚氧乙烯侧链的大分子聚醚会非常牢固地结合铵离子。15元环和其他链长的结合力较差。

  DOI：

  10.1039/c39820000242
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苄基-1-氮杂-18-冠-6
  参考文献：
  名称：

  冠醚的氮杂衍生物与伯烷基铵盐之间形成络合物。第1部分。Monoaza衍生物

  摘要：

  冠醚的单氮杂衍生物与硫代伯烷基铵硫氰酸盐形成络合物，类似于由冠醚形成的那些。配合物的核磁共振光谱显示出温度依赖性，可以根据各种类型的客体交换过程和主体分子的构象变化进行分析。特别地，在不解离配合物的情况下，可以发生主体大环的快速构象变化，伴随着与客体阳离子的氢键变化。的一氮杂15-冠-5类似物的复合物仅涉及主机大环化合物的单个面上，并在主机氮原子和客体分子上的取代基是顺式的复杂的-相关。monoaza 18-crown-6类似物形成两个非对映异构体，具有顺式-客体分子与主体的氮原子上的取代基之间的-和反关系。

  DOI：

  10.1039/p19790000357
• 作为试剂：
  描述：

  4-[N-methyl-N-(trifluoroacetyl)amino]benzoic acid 在 1-苄基-1-氮杂-18-冠-6 、 barium thiocyanate 、 tetramethyl-ammonium; ethylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  双核钡（II）配合物对酯和酰胺的超分子催化。

  摘要：

  五个组分自发地自组装以产生生产性配合物1，其中一个钡离子将乙醇盐传递到酰胺底物的羰基上，该酰胺底物通过远端羧酸根部分锚定到另一个钡离子上。观察到高的底物特异性，相当高的催化转化反应速率以及惰性底物的竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<348::aid-anie348>3.0.co;2-d

文献信息

• 12-, 15-, and 18-Membered-ring nitrogen-pivot lariat ethers: syntheses, properties, and sodium and ammonium cation binding properties
  作者：Rose Ann Schultz、Banita D. White、Dennis M. Dishong、Kristin A. Arnold、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00309a039

  日期：1985.11

  Preparation de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue. Formation de complexes avec lesions Na et NH 4

  制备 de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue。形成复合物 avec 病变 Na et NH 4
• Aza-Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1002/chem.201403118

  日期：2014.9.26

  Aza‐crown ether complex cation ionic liquids (aCECILs) were devised, fabricated, and characterized by using NMR spectroscopy, MS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA), elemental analysis and physical properties. These new and room‐temperature ILs were utilized as catalysts in various organic reactions, such as the cycloaddition reaction of CO2 to epoxides, esterification of acetic

  通过使用NMR光谱，MS，热重差热分析（​​TG-DTA），元素分析和物理性质设计，制造和表征了氮杂-冠醚络合阳离子液体（aCECIL）。这些新型的室温离子液体在各种有机反应中用作催化剂，例如CO 2与环氧化物的环加成反应，乙酸和醇的酯化，苯胺与碳酸亚丙酯的缩合反应以及吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应。用醛进行了仔细研究。在这些反应中，离子液体在阴离子和阳离子之间表现出协同的催化活性。另外，aza‐ [18‐C‐6HK] [HSO 4 ] 2 在温和的反应条件下，是酯化反应和Friedel-Crafts烷基化反应中最好的酸性催化剂。
• Synthesis of monoazacrown ethers under phase-transfer catalysis
  作者：N. G. Luk’yanenko、S. S. Basok、E. Yu. Kulygina、T. Yu. Bogashchenko、I. S. Yakovenko

  DOI：10.1134/s1070428012100156

  日期：2012.10

  A procedure has been proposed for the synthesis of monoazacrown ethers by reaction of N-benzyldiethanolamine with oligo(ethylene glycol) bis-p-toluenesulfonates in a two-phase system aromatic hydrocarbon-50% aqueous alkali, followed by removal of the benzyl group by catalytic hydrogenolysis. The maximal yields of N-benzylaza-12-crown-4, -18-crown-6, and -21-crown-7 were achieved by adding 4-10 equiv of LiCl, BaBr2, and CsCl, respectively, to the reaction mixture, which probably indicated template effect.
• Side arm effects on cation binding, extraction, and transport functions of oligopyridine-functionalized aza-crown ethers
  作者：Hiroshi Tsukube、Junichi Uenishi、Hiromi Higaki、Kenichi Kikkawa、Takakazu Tanaka、Shoji Wakabayashi、Shigeru Oae

  DOI：10.1021/jo00068a038

  日期：1993.7

  A new series of lariat ethers and double-armed crown ethers was prepared in which oligopyridine-functionalized side arms were attached as secondary donor sites. A novel preparative method of oligopyridine derivatives was successfully applied to the synthesis of these crown ethers. Introduction of an oligopyridine-functionalized side arm into the crown ether system, if of the proper chain length and geometrical arrangement, significantly offered three-dimensional complexation with various metal cations suitable for extraction and transport. Liquid-liquid extraction, C-13-NMR binding, and liquid membrane transport experiments revealed that the present type of double-armed crown ethers exhibited cation-binding abilities superior to corresponding lariat ethers.
• Lipophilic bis(monoaza crown ether) derivatives: synthesis and cation-complexing properties
  作者：Hidefumi Sakamoto、Keiichi Kimura、Yasuaki Koseki、Mitsunori Matsuo、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1021/jo00375a041

  日期：1986.12