[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane | 135394-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane
• 英文别名: [(2-Dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane；N,N-dimethyl-1-(2-trichlorosilylphenyl)methanamine
• CAS: 135394-59-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NSi
• 分子量: 268.645
• InChiKey: IZPJNWDBARWXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane
  参考文献：
  名称：

  Strukturuntersuchungen and Verbindungen mithöherkoordiniertem Silicium：Modelle zum Studium der philphilen替代an Silicium-Zentren

  摘要：

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)86053-k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以68%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  肼基分子内配位的硅化合物的合成与结构

  摘要：

  通过用Me 3 SiCl和SiCl 4处理相应的芳基锂，已经制备了带有2-（三甲基肼基甲基）苯基和2-（三甲基肼基）苯基取代基的有机硅化合物。氯硅烷的后续反应10，15，18，和22，得到各种官能化的硅烷的。大多数2-（三甲基肼基）苯基取代的硅烷的NMR光谱数据表明溶液中的硅中心高度配位。由于与两个芳族取代基的肼基基团相互作用，二乙氧基化合物20在固态为六配位化合物，而在二氯硅烷22中只有2-（三甲基肼基）苯基取代基的氨基与硅中心配位。2-（三甲基肼基）苯基取代基的配位能力已用于通过形成五配位硅离子33和34来稳定甲硅烷基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00451-7

文献信息

• Penta-coordinated chlorosilanes: reaction chemistry, structure and bonding
  作者：Markus Weinmann、Anja Gehrig、Berthold Schiemenz、Gottfried Huttner、Bernhard Nuber、Gerd Rheinwald、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00554-3

  日期：1998.7

  4,6, P(C6H5)2] produces [C6H4CH2N(CH3)2-2](CH3)(R)(SiCCR′) [reaction of 3b or 3e with LiCCR′; 8a: R=CH3, R′=C6H5; 8b: R=CH3, R′=Si(CH3)3; 8c: R=CHCH2, R′=C6H5; 8d: R=CHCH2, R′=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](R)Si(CCR′)2 [reaction of 3c or 3d with LiCCR′; 9a: R=CH3, R′=C6H5; 9b: R=CHCH2, R′=C6H5; 9c: R=CHCH2, R=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](H2CCH)Si[HNC6H2(CH3)3-2,4,6]2 [reaction of 3d with LiNHC6H2(CH3)3-2

  五配位氯硅烷[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2] Si（Cl）（R）（R'）[ 3a：R = R'= Cl; 3b：R ＝ R′＝ CH 3；3c：R ＝ C1，R′＝ CH 3；3d：R ＝ Cl，R′＝ CH ＝ CH 2；3e：讨论R ＝ CH 3，R′ ＝ CH ＝ CH 2 ]。化合物3a–e可通过LiC 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2（1），具有高化学计量的（R）（R'）SiCl 2（2），并且可以使用多种不同的亲核试剂取代氯原子，从而获得通用的反应化学。化合物的水解的3d产生低聚[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 -2]（CH 2 CH）的SiO} Ñ（图4a），而图3E得到的二硅氧烷[C 6 H ^ 4 CH 2 Ñ （CH 3）2 -2]（CH 2 CH）（CH 3）的Si}2 O（4b）。在NEt 3存在下对化合物3d和3e进行醇解得到[C
• Synthesis of di- and trisilanes with potentially chelating substituents
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Dirk Schär、Bernhard Rohde、Peter Müller、Isabel Usón

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01451-6

  日期：2002.4

  Silylenes 2 or 4, generated by thermolysis of cyclotrisilanes 1 and 3, were inserted into the SiCl or SiH bonds of monosilanes to yield a variety of disilanes, which can be further functionalized subsequently. In a few cases, trisilanes are accessible by the reaction of 1 with disilanes. The reaction of a metalated silane with a chlorosilane is an alternative method for the formation of SiSi bonds

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。
• Strukturuntersuchungen an Verbindungen mit höher koordiniertem Silicium: Modelle zum Studium der nucleophilen Substitution an Silicium-Zentren
  作者：N. Auner、R. Probst、F. Hahn、E. Herdtweck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)86053-k

  日期：1993.10

  2-(dimethylaminomethyl)phenyl groups [C6H4CH2N(CH3)2]nSiX4-n (X  Cl, H, organo group, n = 1–4) are available by the reaction of the appropriate chlorosilanes with 2-(dimethylaminomethyl)phenyllithium. A comparison of the 29Si NMR spectroscopic shifts δ with the values obtained for corresponding phenyl silanes shows that there is higher coordination of the silicon atom by N → Si contacts, except for the silanes 11 (X

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /
• Synthesis and structure of silicon compounds intramolecularly coordinated by hydrazino groups
  作者：Johannes Belzner、Dirk Schär、Regine Herbst-Irmer、Boris O. Kneisel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00451-7

  日期：1998.7

  silicon center in solution. Diethoxy compound 20 is hexacoordinate in the solid state due to interaction with the hydrazino groups of both aromatic substituents, whereas in dichlorosilane 22 only the amino group of the 2-(trimethylhydrazino)phenyl substituent coordinates to the silicon center. The coordinating ability of the 2-(trimethylhydrazino)phenyl substituent has been used to stabilize silyl cations

  通过用Me 3 SiCl和SiCl 4处理相应的芳基锂，已经制备了带有2-（三甲基肼基甲基）苯基和2-（三甲基肼基）苯基取代基的有机硅化合物。氯硅烷的后续反应10，15，18，和22，得到各种官能化的硅烷的。大多数2-（三甲基肼基）苯基取代的硅烷的NMR光谱数据表明溶液中的硅中心高度配位。由于与两个芳族取代基的肼基基团相互作用，二乙氧基化合物20在固态为六配位化合物，而在二氯硅烷22中只有2-（三甲基肼基）苯基取代基的氨基与硅中心配位。2-（三甲基肼基）苯基取代基的配位能力已用于通过形成五配位硅离子33和34来稳定甲硅烷基阳离子。