3-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 454482-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-3',4',5'-trimethoxyflavone；3-Bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 454482-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: DOKOCKHZOGLAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮 在 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到3-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-BROMO DERIVATIVES OF FLAVONES

  摘要：

  Various 3-halo flavones were prepared by reaction of the corresponding flavone derivatives with R4NBr/PhI(OAc)(2) system under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-120003625

文献信息

• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• Design, synthesis, molecular docking, and biological studies of novel phytoestrogen-tanaproget hybrids
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Nikhil Kumar、Alok Patel、Partha Roy、Vikas Pruthi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2016.1144768

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT A diverse range of novel and highly functionalized flavonoid-based tanaproget hybrids were synthesized and evaluated in vitro for their antimicrobial and antiproliferative activities. Novel products were synthesized in good yields (81–95%) under Pd-catalyzed reaction from bromo flavones and tanaproget boronic acids within 18–20 min at 60 °C. Bioassay results exhibited excellent activities

  摘要合成了多种新型和高度功能化的基于黄酮类化合物的 tanaproget 杂种，并在体外评估了它们的抗菌和抗增殖活性。在溴黄酮和 tanaproget 硼酸的 Pd 催化反应下，在 60°C 下，在 18-20 分钟内以良好的收率（81-95%）合成了新产品。生物测定结果对激素依赖性和激素非依赖性人乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、DU-145、PC-3 和 HeLa）均表现出优异的活性。其中，化合物4e、9a、9c、9e、9g、9h、9m和9n表现出优异的活性。与氟康唑相比，发现化合物 4d、4o 和 9o 对白色念珠菌具有同等效力。化合物5c对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性。化合物 5a、9i、9o、和 10c 已显示出令人钦佩的对大肠杆菌的抗菌活性。图形概要
• A facile approach for the synthesis of novel 1-oxa- and 1-aza-flavonyl-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-ones by microwave enhanced Suzuki–Miyaura coupling using bidentate chromen-4-one-based Pd(<scp>ii</scp>)–diimine complex as catalyst
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15274g

  日期：——

  to diversely substituted 1-oxa- and 1-aza-flavonyl-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-ones using the microwave assisted phosphine-free Suzuki coupling of bromo flavones with boronic acids using a chromen-4-one-containing Pd(II)–diimine complex (C) as catalyst under aerobic conditions is reported. A small amount of the catalyst (0.3 mol%) was found to be highly effective for coupling to form the products

  使用微波辅助的无膦Suzuki轻松获得不同取代的1-oxa-和1-aza-flavonyl-4-methyl-1 H -benzo [ d ] [1,3] oxazin-2（4 H）-ones溴黄酮与含硼酸的硼酸的耦合使用含铬4的Pd（II）-二亚胺络合物（C据报道在有氧条件下作为催化剂。发现少量的催化剂（0.3摩尔％）对于在温和的反应条件下以18-20分钟的非常高的收率偶合形成产物非常有效。该催化体系与广泛范围的烯烃或芳基溴化物以及芳基或杂芳基硼酸兼容。在筛选了各种催化条件后，发现双齿席夫碱配体的Pd络合物能够有效催化这些反应，产率高达95％。还描述了溶剂，碱和催化剂负载量对偶联反应的影响。
• Synthesis and anti-tubulin evaluation of chromone-based analogues of combretastatins
  作者：Jérôme Quintin、Catherine Roullier、Sylviane Thoret、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.024

  日期：2006.4

  Twenty new hybrid compounds with both combretastatin and flavone moieties were synthesized. These derivatives are classified according to the position of the trimethoxyphenyl ring at C-2 or C-3 of the chromone and presence or absence of a carbonyl as a linker between C-3 and the aryl ring. Most of these compounds were prepared from hesperidin or naringin, two natural and abundant Citrus flavonoids. Seven of these combretastatin analogues revealed anti-tubulin activity but in a medium range. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.