3-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 73230-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 73230-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: MPEPLCORQWBDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  355.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.2%的产率得到N-(4-氨基苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为抗肿瘤治疗的双重目标EGFR和Src激酶抑制剂的氮杂ac啶衍生物

  摘要：

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.006
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154

文献信息

• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Enantioselective C–H Alkylation of N-Arylbenzamides with Vinyl Ethers Catalyzed by an Iridium/Chiral Phosphoramidite–Olefin Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Kotone Murakami、Kana Sakamoto

  DOI：10.1055/a-1672-6284

  日期：2022.11

  Chiral phosphoramidite–olefin hybrid ligands were found to be effective in the iridium-catalyzed asymmetric alkylation of N-arylbenzamides with vinyl ethers. The reaction is catalyzed by a hydroxo­iridium catalyst coordinated with the hybrid ligand to give the corresponding products in high yields with high branch selectivity and enantioselectivity.

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。
• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，
• Discovery of novel VEGFR-2 inhibitors embedding 6,7-dimethoxyquinazoline and diarylamide fragments
  作者：Ru Wang、Hu Liu、Yuan-Yuan You、Xin-Yu Wang、Bing-Bing Lv、Li-Qin Cao、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127788

  日期：2021.3

  oquinazoline derivatives bearing diarylamide moiety were designed, synthesized and evaluated as potent inhibitors of VEGFR-2 kinase. Their in vitro antiproliferation activities against two human cancer cell lines Hep-G2 and MCF-7 have also been determined. Among them, compound 14b exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 value of 0.016 ± 0.002 µM and it showed the most

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR MODULATING DNA METHYLATION
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20090285772A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Quinoline derivatives, particularly 4-anilinoquinoline derivatives, are provided. Such quinoline derivatives can be used for modulation of DNA methylation, such as effective inhibition of methylation of cytosine at the C-5 position, for example via selective inhibition of DNA methyltransferase DNMT1. Methods for synthesizing numerous 4-anilinoquinoline derivatives and for modulating DNA methylation are provided. Also provided are methods for formulating and administering these compounds or compositions to treat conditions such as cancer and hematological disorders.

  提供了喹啉衍生物，特别是4-苯胺基喹啉衍生物。这样的喹啉衍生物可用于调节DNA甲基化，例如通过选择性抑制DNA甲基转移酶DNMT1，有效抑制C-5位置的胞嘧啶甲基化。提供了合成多种4-苯胺基喹啉衍生物和调节DNA甲基化的方法。还提供了制剂和给药这些化合物或组合物以治疗癌症和血液疾病的方法。