bis(3-methylbenzyl) diselenide | 124594-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylbenzyl) diselenide
• 英文别名: Diselenide, bis[(3-methylphenyl)methyl]；1-methyl-3-[[(3-methylphenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 124594-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: FTUNNJWRMKQXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylbenzyl) diselenide 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(3-methylbenzylselanyl)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 신규 제조 방법

  摘要：

  本发明涉及一种关于硒基取代的芳香醛类化合物的新制备方法，具体来说，涉及一种形成硒醇酸盐亲核体从而对芳香醛类起始物质进行亲核取代的新制备方法。

  公开号：

  KR20170038770A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以82%的产率得到bis(3-methylbenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  芳香醛对称二硒化物的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于合成对称二硒化物的改进方法。在 THF 中用 Se/CO/H2O/Et3N 系统对芳香醛进行还原硒化，得到相应的芳香族二硒化物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/10426500902967912

文献信息

• Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Feng Chen、Fuhai Li、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202101086

  日期：2021.11.8

  C2-symmetric dibenzylic diselenides: A synthetic method for (highly enantioenriched) dibenzylic diselenides by SN2 nucleophilic substitution of (enantioenriched) quaternary ammonium salts and elemental selenium is described.

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel miconazole analogues containing selenium as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Meng-bi Guo、Ran An、Yan-hua Mou、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112360

  日期：2020.7

  Herein, based on the theory of bioisosterism, a series of novel miconazole analogues containing selenium were designed, synthesized and their inhibitory effects on thirteen strains of pathogenic fungi were evaluated. It is especially encouraging that all the novel target compounds displayed significant antifungal activities against all tested strains. Furthermore, all the target compounds showed excellent

  在此，根据生物立体异构理论，设计，合成了一系列新型的含硒咪康唑类似物，并评价了它们对十三种致病真菌的抑制作用。特别令人鼓舞的是，所有新型目标化合物均对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌活性。此外，所有目标化合物均对耐氟康唑的真菌表现出优异的抑制作用。随后，初步的机理研究表明，代表性化合物A03对C.alb具有很强的抑制作用。CYP51。而且，目标化合物可以防止真菌生物膜的形成。进一步的溶血试验证实，潜在化合物比咪康唑具有更高的安全性。此外，分子对接研究提供了目标化合物与C.alb之间的相互作用模式。CYP51。这些结果强烈表明，某些目标化合物有望成为新型抗真菌药物。
• Lead optimization generates selenium-containing miconazole CYP51 inhibitors with improved pharmacological profile for the treatment of fungal infections
  作者：Hang Xu、Zhong-zuo Yan、Meng-bi Guo、Ran An、Xin Wang、Rui Zhang、Yan-hua Mou、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113337

  日期：2021.4