4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one | 1343280-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1343280-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GZCVKQOFABZASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 正己基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 [4-methyl-2-(1-methylazetidin-2-yl)phenyl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 3-甲基苯乙烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141

文献信息

• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.046

  日期：2012.11

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Harnessing the<i>ortho</i>-Directing Ability of the Azetidine Ring for the Regioselective and Exhaustive Functionalization of Arenes
  作者：Marina Zenzola、Leonardo Degennaro、Piera Trinchera、Laura Carroccia、Arianna Giovine、Giuseppe Romanazzi、Piero Mastrorilli、Rosanna Rizzi、Luisa Pisano、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/chem.201403141

  日期：2014.9.15

  reagent nBuLi. Two different reaction protocols were discovered for regioselective lithiation at the ortho positions adjacent to the azetidine ring, which served as a toolbox when other competing directing groups were installed on the aromatic ring. The coordinating ability of the azetidine nitrogen atom, as well as the involvement of dynamic phenomena related to the preferential conformations of 2‐arylazetidine

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，