diethyl 4-(3-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(m-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-m-tolylpyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-m-tolyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-m-tolyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-tolyl)pyridine；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: BTNXGSAXUQHMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(3-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-methylphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的布朗斯台德酸催化的C–H功能化：有效获得多取代吡啶

  摘要：

  已经开发了一种非常简单且对环境友好的方法，用于将多取代吡啶的苄基CH键与芳族亚胺直接官能化。成功地使用了简单的布朗斯台德酸催化剂，包括水杨酸和TsOH。可以以中等收率有效地获得不同类型的多取代吡啶。制备这类吡啶的传统方法涉及相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化，而该方法大大简化了合成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.061
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.55h， 以88%的产率得到diethyl 4-(3-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1，4 Dihyropyridines，1，8，8-Dioxodecahydroacridine和Polyhydroquinolines衍生物的第一个可回收的纳米晶CdS薄膜介导的生态友好合成

  摘要：

  在本研究中，我们报告了可回收的纳米晶CdS薄膜介导的Hantzsch 1、4二氢吡啶高效单锅，三组分合成，收率良好。该催化剂还可以有效地高效合成聚氢喹啉和1，8-二氧代十二烷基ac啶衍生物。通过化学浴沉积（CBD）技术制备了CdS薄膜催化剂。通过粉末XRD和FT-IR研究对硫化镉薄膜进行了表征。通过使用Scherrer公式和SEM分析，由粉末XRD计算平均微晶尺寸（D）。通过EDS分析确定了CdS薄膜的元素组成。还研究了温度，取代基，催化剂负载量和摩尔比对反应的影响。所有产品的特点是1 H-NMR，13 C-NMR，FT-IR，质谱和CHN分析 提出了CdS薄膜催化合成1、4 DHP的合理机理。可以从反应混合物中容易地回收非均相催化剂，并连续重复使用至少五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5026

文献信息

• Synthesis of Some New 1,4-Dihydropyridine Derivatives through a Facile One-pot Hantzsch Condensation Catalyzed by Triethylamine
  作者：Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/cjoc.201280006

  日期：2012.3

  A facile and efficient synthesis of new 1,4‐dihydropyridine derivatives was reported via Hantzsch three‐component condensation reaction of aldehydes or formylphenylboronic acids, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of triethylamine under solvent‐free conditions. The method described here offers several advantages including high yields, short reaction times

  据报道，在无溶剂条件下，在催化量的三乙胺存在下，通过Hantzsch醛或甲酰基苯基硼酸，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应，可以轻松高效地合成新的1,4-二氢吡啶衍生物。这里描述的方法具有许多优点，包括高收率，较短的反应时间和简单的后处理程序。
• New magnetic nanocomposites of ZrO₂–Al₂O₃–Fe₃O₄as green solid acid catalysts in organic reactions
  作者：Anqi Wang、Xiang Liu、Zhongxing Su、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c3cy00572k

  日期：——

  A series of magnetic solid acid nano-catalysts were designed and prepared through a facile co-precipitate approach. The original nanocomposites ZrO2–Al2O3–Fe3O4 were characterized by means of ICP-AES, BET, XRD, TEM, HRTEM, VSM, FT-IR, NH3-TPD and TG. Their catalytic behaviours were investigated via esterification, the synthesis of bis-indolylmethanes, Hantzsch reaction, Biginelli reaction and Pechmann reaction. In all of these organic reactions, the corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. The optimal catalyst was ZAF-16/16, which retained catalytic activity after several recycles.

  通过简便的共沉淀方法设计并制备了一系列磁性固体酸纳米催化剂。原始纳米复合材料ZrO2–Al2O3–Fe3O4通过ICP-AES、BET、XRD、TEM、HRTEM、VSM、FT-IR、NH3-TPD和TG进行了表征。通过酯化反应、双吲哚甲烷合成、Hantzsch反应、Biginelli反应和Pechmann反应研究了它们的催化行为。在所有这些有机反应中，获得了相应产品的中等至优良产率。最佳催化剂是ZAF-16/16，经过多次循环后仍保持催化活性。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。
• Benzyltrimethylammoniumfluoride Hydrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and Their Aromatization
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/hc.21308

  日期：2016.3

  An efficient, cost-effective and simple protocol has been developed for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and their oxidation into pyridines using benzyltrimethylammonium fluoride hydrate as an excellent catalyst under solvent-free condition. All of the products synthesized by this method are characterized by various spectroscopic methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and DEPT).

  已开发出一种高效、经济且简单的方案，用于在无溶剂条件下使用苄基三甲基氟化铵水合物作为优异催化剂合成 Hantzsch 1,4-二氢吡啶并将其氧化成吡啶。通过该方法合成的所有产品均通过各种光谱方法（IR、1H NMR、13C NMR 和 DEPT）进行表征。
• Cd(NO₃)₂.4H₂O Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine and Polyhydroquinoline Derivatives through the Hantzsch Multicomponent Condensation
  作者：Radia Tafer、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/jccs.201200162

  日期：2012.12

  The synthesis of various 1,4‐dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives was achieved in good to excellent yields using cadmium (II) nitrate as catalyst to promote the classical and modified Hantzsch conditions in good yields under mild conditions.

  使用硝酸镉（II）作为催化剂，以温和的条件下以良好的收率促进经典和改良的Hantzsch条件，合成了各种1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物，收率良好至优异。