2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 | 83507-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester；diethyl {[(4-methoxyphenyl)amino]methylene}malonate；2-((4-Methoxyphenylamino)methylene)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(4-methoxyanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 83507-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00711864
• 分子量: 293.32
• InChiKey: JBQNXIFJGSBDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,2-trichloroethylidene malonate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成烯氨基酯的有效中间体 2,2,2-三氯亚乙基丙二酸二乙酯的粘土催化方法

  摘要：

  摘要 描述了使用蒙脱土 K-10 催化剂制备 2,2,2-三氯乙基丙二酸二乙酯 (3) 的改进高收率程序。从丙二酸酯 (3) 开始，通过加成产物 (5a-j)，已经以极好的收率合成了各种二乙基（取代氨基亚甲基）丙二酸酯 (6a-j)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086168
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 14.0~95.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 2.92h， 生成 2-((4-甲氧基苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel process for preparing 3-fluoroquinolines

  摘要：

  本发明涉及一种3-氟喹诺酮的新制备方法，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4分别表示：a）氟；b）一种烷基，可选地带有一到三个氟，或者带有OR5，其中R5是一种烷基、氢或羟基保护基，或者带有NR′R″，其中R′和R″分别表示一种烷基、氢或氨基保护基；c）OR6，其中R6表示氢、苯酚保护基或烷基，可选地带有氟，或者带有上述定义的OR5或NR′R″；d）NR′1R″1，其中R′1和R″1具有R′和R″的值，或者表示带有氟的烷基，带有上述定义的OR5或NR′R″；e）CO2Ra，其中Ra表示氢、烷基或羧基保护基，并且还涉及新的中间体化合物。化合物（I）的喹诺酮是有用的中间体，可用于制备具有抗菌活性的化合物，特别是在WO 02/40474或WO 02/72572中所描述的应用中。

  公开号：

  US20050182259A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。
• SUBSTITUTED URACILS AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160244415A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Substituted uracil derivatives of formula (I), processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  公式（I）中的尿嘧啶衍生物，它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物。
• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R
• Synthesis and screening of triazolopyrimidine scaffold as multi-functional agents for Alzheimer's disease therapies
  作者：Jitendra Kumar、Poonam Meena、Anju Singh、Ehtesham Jameel、Mudasir Maqbool、Mohammad Mobashir、Ashutosh Shandilya、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda、B. Jayaram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.053

  日期：2016.8

  acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Molecular docking and scoring was utilized for the design of inhibitors. The molecules were synthesized via an easily accessible, convergent synthetic route. Three triazolopyrimidine based compounds showed nanomolar activity towards acetylcholinesterase. Among them, Ethyl 6-fluoro-4-(4-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate (10d)

  在本研究中，设计，合成和评估了一系列三唑并嘧啶-喹啉和氰基吡啶-喹啉杂化物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。分子对接和评分用于抑制剂的设计。分子是通过容易获得的，会聚的合成途径合成的。三种基于三唑并嘧啶的化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔活性。其中，乙基6-氟-4-（4-（5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-基）哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸酯（10d），强烈抑制AChE，IC 50值为42 nM。此外化合物10d被认为是对丁酰胆碱酯酶（BuChE）具有12倍选择性的最有前途的化合物。该化合物显示出组成的多目标概况，并有望抑制自身诱导的和AChE诱导的Aβ聚集以及抗氧化活性。
• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导