(2E,5E)-2-(2,5-dimethylbenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,5E)-2-(2,5-dimethylbenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2-[(2,5-dimethylphenyl)methylidene]-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: VVFSZVIMBVCGDB-OUBUNXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 、 2-(E)-(3-methoxy-4-hydroxyphenylmethylene)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34.2%的产率得到(2E,5E)-2-(2,5-dimethylbenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估姜黄素的半保守单羰基类似物作为抗炎药，抗脂多糖诱导的急性肺损伤

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是少数几种高死亡率的严重疾病之一，到目前为止，尚无任何有效的治疗方法可以解决。促炎细胞因子在ALI的发病机理中起着至关重要的作用。为了发现针对ALI的新型抗炎药，设计，合成并筛选了37种姜黄素半保守单羰基类似物（ScMACs）的抗炎活性。这些化合物中的大多数对LPS刺激的巨噬细胞中的炎症细胞因子的表达表现出显着的抑制作用。其中，化合物6，7，10和18，有效地抑制了TNF-α和IL-6的分泌以剂量依赖的方式。最有效的类似物，化合物6抑制LPS诱导的炎症基因表达升高，并减轻了肺部炎症细胞的浸润和体内组织病理学变化。因此，化合物6是开发针对LPS诱导的ALI的新型抗炎候选药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1039/c5md00113g

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of semi-conservative mono-carbonyl analogs of curcumin as anti-inflammatory agents against lipopolysaccharide-induced acute lung injury
  作者：Lili Dong、Suqing Zheng、Yali Zhang、Xin Jiang、Jianzhang Wu、Xiaoqin Zhang、Xiaoou Shan、Dandan Liang、Shilong Ying、Jianpeng Feng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c5md00113g

  日期：——

  Acute lung injury (ALI), one of a few severe diseases with high mortality, cannot be tackled by any effective therapies so far. Pro-inflammatory cytokines play an essential role in the pathogenesis of ALI. In order to discover novel anti-inflammatory agents against ALI, 37 semi-conservative mono-carbonyl analogs of curcumin (ScMACs) were designed, synthesized and screened for anti-inflammatory activities

  急性肺损伤（ALI）是少数几种高死亡率的严重疾病之一，到目前为止，尚无任何有效的治疗方法可以解决。促炎细胞因子在ALI的发病机理中起着至关重要的作用。为了发现针对ALI的新型抗炎药，设计，合成并筛选了37种姜黄素半保守单羰基类似物（ScMACs）的抗炎活性。这些化合物中的大多数对LPS刺激的巨噬细胞中的炎症细胞因子的表达表现出显着的抑制作用。其中，化合物6，7，10和18，有效地抑制了TNF-α和IL-6的分泌以剂量依赖的方式。最有效的类似物，化合物6抑制LPS诱导的炎症基因表达升高，并减轻了肺部炎症细胞的浸润和体内组织病理学变化。因此，化合物6是开发针对LPS诱导的ALI的新型抗炎候选药物的潜在先导。