2H-吡喃-5-羰基氯化,3,4-二氢- | 98198-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2H-吡喃-5-羰基氯化,3,4-二氢-
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonyl chloride；3-(5,6-dihydropyranyl)-carboxylic acid chloride
• CAS: 98198-84-6
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: NKRMUZWBOIRPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-5-羰基氯化,3,4-二氢- 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4aR,11aS)-6-methyl-3,4-dihydro-2H,10H-chromeno[4a,5,6-cd]indole-5,11(6H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  季碳全碳立体中心催化对映选择性合成3,4-多羟基吲哚：Rh催化的CC活化方法

  摘要：

  据报道，第一个Rh催化的3,4-polyfused oxindole环系统的对映选择性合成是通过基于CC活化的丙烯酸酰胺的碳酰化实现的。这种转变为进入带有四级立体中心的3,4-多聚羟吲哚提供了新的机会。三到五环的3,4-稠合的吲哚以不对称的产率（高达95％）产生，并具有良好或优异的对映选择性（88％–97％ee）。分六个步骤完成了对木苯二酚A的第一次总合成的应用，总产率为14％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03412
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2H-吡喃-5-羰基氯化,3,4-二氢-
  参考文献：
  名称：

  铜介导的缺电子丙烯酰胺与芳烃的铜级联选择性C–H / N–H环化的计算和实验研究†

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的铜介导方法，以实现直接级联的CH / NH环合，从缺电子的丙烯酰胺和芳烃中合成2-喹啉酮。该方法突出了一种新兴但简单的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，从而提供了一种高效合成2-喹啉酮的新方法。通过实验和密度泛函理论（DFT）研究进行的机理研究表明，通过Cu（III）中间体进行的有机金属CH活化可能与该反应有关。

  DOI：

  10.1039/c8cc08708c
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2H-吡喃-5-羰基氯化,3,4-二氢- 作用下， 生成 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  US2436645

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Copper‐Promoted Thiolation of C(sp ² )–H Bonds Using a 2‐Amino Alkylbenzimidazole Directing Group
  作者：Shuang‐Liang Liu、Xue‐Hong Li、Tan‐Hao Shi、Guang‐Chao Yang、Hai‐Li Wang、Jun‐Fang Gong、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201700147

  日期：2017.4.26

  by using 2-amino alkylbenzimidazole (MBIP amine) as a new and removable N,N-bidentate directing group. This strategy gives a variety of functionalized thioethers in moderate to excellent yields in a simple and efficient way. Importantly, the substrate scope is not limited to aromatic amides; diverse alkenyl amides are also compatible. Furthermore, this synthetic approach provides a potentially feasible

  通过使用 2-氨基烷基苯并咪唑（MBIP 胺）作为新的可移除 N,N-双齿导向基团，实现了铜促进的 C(sp2)-H 键与二硫化物的硫醇化。该策略以简单有效的方式以中等至极好的收率提供了各种功能化硫醚。重要的是，底物范围不限于芳香酰胺；多种链烯基酰胺也可相容。此外，这种合成方法为通过直接 C-H 活化实现相关含苯并咪唑化合物的结构修饰提供了一种潜在可行的方法。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Benzimidazoles
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03932447A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Novel benzimidazole derivatives of the formula ##SPC1## Wherein R is alkyl of 1 to 2 carbon atoms and R.sub.1 is selected from the group consisting of tetrahydrofurfuryl, a saturated or unsaturated oxygen heterocycle of 4 to 5 carbon atoms and ##EQU1## wherein Z is unsaturated hydrocarbon radical of 2 to 4 carbon atoms having at least 2 halogen atoms which possess fungicidal activity.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式为##SPC1##其中R为1至2个碳原子的烷基，R.sub.1选自四氢呋喃基、由4至5个碳原子组成的饱和或不饱和氧杂环和##EQU1##其中Z为至少有2个卤素原子的2至4个碳原子的不饱和碳氢基团，具有杀真菌活性。