1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1116366-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1116366-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O
• 分子量: 346.272
• InChiKey: KOCWBBSWHPYWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343
• 作为产物：
  描述：

  双(3-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01739k

  日期：——

  Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols is achieved. A series of γ-ketophosphonates with different substituents were readily obtained. The mechanistic study indicated that the reaction was initiated by the addition of P-radicals, which sequentially undergo 1,2-migration of an aryl group to form C(Ar)–C(sp3) bonds.

  银催化的α,α-二芳基烯丙醇的碳膦化反应得以实现。一系列含有不同取代基的γ-酮膦酸酯被轻易地合成出来。机理研究表明，该反应始于P-自由基的加成，随后通过芳基的1,2-迁移形成C(Ar)–C(sp3)键。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。