diethyl 2-phenylthioamidomalonate | 409111-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenylthioamidomalonate
• 英文别名: diethyl 2-[(phenylthioxomethyl)amino]propanedioate；thiobenzoylamino-malonic acid diethyl ester；Thiobenzoylamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(benzothioylamino)malonate；diethyl 2-(benzenecarbonothioylamino)propanedioate
• CAS: 409111-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: OTQPLEFYSWRBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylthioamidomalonate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-{4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  苯基和二芳基脲与噻唑并 [5,4-d] 嘧啶支架作为血管生成抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  血管生成对肿瘤生长至关重要，抑制血管生成已被视为癌症治疗的一种有前途的方法。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是血管生成的重要因素。在这项工作中，合理设计和合成了一系列抑制血管生成的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。在体外研究了它们对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的抑制活性。1-(4-氟苯基)-3-{4-[(5-甲基-2-苯基[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基)氨基]苯基}脲(19b)和1-(3-氟苯基)-3-{4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}urea (19g)对 HUVEC 增殖最有效的抑制作用（IC50 分别为 12.8 和 5.3 μm）。化合物19g可抑制人脐静脉内皮细胞的迁移。这些结果支持进一步研究这些化合物作为有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800493
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 、 三乙胺 、 氯乙酸 作用下， 生成 diethyl 2-phenylthioamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  460.胱氨酸的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002071