N-(4-benzoylphenyl)-p-toluenesulfonamide | 134919-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: p-[(toluenesulfonyl)amino]benzophenone；toluene-4-sulfonic acid-(4-benzoyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-benzoyl-anilid)；4-p-Toluolsulfamino-benzophenon；N-(4-benzoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 134919-55-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: CPLMGQNVTZARIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzoylphenyl)-p-toluenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-[4-(Hydrazono-phenyl-methyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 三氯化苄 在 三氯化铝 作用下， 生成 N-(4-benzoylphenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones

  摘要：

  芳香族和杂芳族化合物在1,2-二氯乙烷中与（三氯甲基）苯在氯化铝存在下高效地进行了苯甲酰化，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26457

文献信息

• Organocatalytic Enantioconvergent Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Asymmetric 1,8-Addition to aza-<i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Min Chen、Deyun Qian、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03224

  日期：2019.10.4

  In contrast to the well-explored quinone methides (QMs) and aza-ortho-QMs, aza-para-QMs have been rarely studied in terms of their asymmetric transformations. Herein, a highly efficient enantioconvergent asymmetric 1,8-addition of aza-para-QMs is described. Featuring remarkable remote stereocontrol, this reaction provides expedient access to chiral tetrasubstituted allenes bearing an adjacent all-carbon

  与开发良好的醌甲基化物（QMs）和氮杂邻-QMs相比，对氮杂-对-QMs的不对称转化研究很少。在此，描述了氮杂-对-QM的高效对映收敛的不对称1,8-加成。该反应具有出色的远程立体控制功能，可以方便地接近带有对映体选择性和非对映体选择性的，相邻的全碳四元立体中心的手性四取代的烯。
• Regioselective Cycloaddition and Substitution Reaction of Tertiary Propargylic Alcohols and Heteroareneboronic Acids via Acid Catalysis
  作者：Jian-Fei Bai、Jianbo Tang、Xiaolong Gao、Zhi-Jiang Jiang、Bencan Tang、Jia Chen、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01403

  日期：2022.7.1

  We report an acid-catalyzed formal cycloaddition and dehydrative substitution reaction of tertiary propargylic alcohols and heteroareneboronic acids. The properties of the substituents on the alkynyl moiety determines the regioselectivity of the reaction, which could selectively construct fused heterocycles, tetrasubstituted allenes, or 1,3-dienes. This reaction proceeds efficiently with a wide array

  我们报告了叔炔丙醇和杂芳烃硼酸的酸催化形式环加成和脱水取代反应。炔基部分取代基的性质决定了反应的区域选择性，可以选择性地构建稠合杂环、四取代丙二烯或1,3-二烯。该反应在广泛的底物范围内高效进行，产率高达 89%。该协议的一个显着优势是所需的无过渡金属和温和条件。
• Oxy‐ and Chloroarylation Pathways in Gold‐Mediated Cyclization of 2‐Aminoaryl‐3‐arylpropargyl‐benzenesulfonamides
  作者：Howard Díaz‐Salazar、Ignacio Medina‐Mercado、Román Salvador‐Reyes、José Enrique Barquera‐Lozada、Diego Martínez‐Otero、Susana Porcel

  DOI：10.1002/chem.202302074

  日期：2023.12.11

  A one‐pot diazotization/gold‐mediated cyclization of 2‐aminoaryl‐3‐arylpropargyl‐benzenesulfonamides is described. After diazotization, Me₂SAuCl triggers an oxy‐ and/or chloroarylation of the alkyne moiety, resulting in the formation of 3‐acylindoles and/or Z‐3‐(chloromethylene)indolines. Density Functional Theory (DFT) calculations show the significant energetic preference of both processes over an insertion pathway. Notably, a Z‐3‐(chloromethylene)indoline crystallized with [Cl‐Au‐Cl],⁻ exhibiting Au⋅⋅⋅H−C short contacts.

  摘要 描述了 2-氨基芳基-3-芳基丙炔基苯磺酰胺的重氮化/金介导的单锅环化反应。重氮化后，Me2SAuCl 会引发炔基的氧和/或氯芳基化，从而形成 3-酰基吲哚和/或 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉。密度泛函理论（DFT）计算表明，与插入途径相比，这两种过程都具有显著的能量偏好。值得注意的是，一种 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉在[Cl-Au-Cl]结晶时显示出 Au⋅H-C 短接触。
• COX-1/COX-2 inhibitors based on the methanone moiety
  作者：G Dannhardt

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01330-7

  日期：2002.2

  This paper focuses on the synthesis and the in vitro testing of dual COX-1/COX-2 inhibitors. Starting from structures of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) the diaryl methanone element was chosen as a lead. Modifications were carried out on this scaffold to obtain potent inhibitors of the COX enzymes. The N-(2-aroylphenyl)sulphonamides and -amides were studied in detail, and to consolidate the data evaluated the corresponding 3- and 4-regioisomers were also investigated. The potency and the enzyme selectivity were varied by structural modifications of the lead. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 394
  作者：Chattaway

  DOI：——

  日期：——