2,2,2-三氟-N-戊基乙酰胺 | 14618-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-戊基乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-pentylacetamide
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-n-pentylamine；1-trifluoroacetamidopentane；N-pentyltrifluoroacetamide；N-Pentyl-trifluoracetamid
• CAS: 14618-15-6
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 183.174
• InChiKey: RMWWLGNPNBPNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-戊基乙酰胺 在 蒽醌 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoropentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorination of alkyl C–H bonds via photocatalysis

  摘要：

  我们报道了使用蒽醌作为光催化剂，通过与Selectfluor®进行能量转移，生成阳离子N-自由基，用于氟化未活化的C-H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc01848f
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2,2-三氟-N-戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)-H 键的区域选择性烷基化交叉偶联

  摘要：

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07014

文献信息

• Tuning Selectivity in Aliphatic C–H Bond Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides and Phthalimides Catalyzed by Manganese Complexes
  作者：Michela Milan、Giulia Carboni、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acscatal.7b02151

  日期：2017.9.1

  Site selective C–H oxidation of N-alkylamides and phthalimides with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by manganese complexes is described. These catalysts are shown to exhibit substantially improved performance in product yields and substrate scope in comparison with their iron counterparts. The nature of the amide and imide group and of the N-alkyl moiety are shown to be effective tools in order to

  描述了锰配合物催化过氧化氢水溶液对N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺进行的选择性CH-H氧化。与铁对应物相比，这些催化剂显示出在产品收率和底物范围方面表现出显着改善的性能。酰胺和酰亚胺基团以及N-烷基部分的性质被证明是有效的工具，可以根据空间，电子，和立体声电子效果。此外，在新戊酰胺的轴承的α-CH的反应和的乙酰胺衍生物，观察到形成以良好的收率和优良的产品的化学选择性的α羟产物的2该小组再次指出了立体电子效应所起的重要作用，并支持了这些氧化是通过氢原子转移（HAT）进入高价锰-氧物种进行的假设。当使用相对较低负载的富电子锰催化剂时，在较短的反应时间内和温和的实验条件下可获得良好的产品收率和质量平衡。这些反应用于制备目的的潜在效用在对药物感兴趣的底物的新戊酰胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的位点选择性氧化中得到强调。
• Structure and chemical properties of ptilomycalin A
  作者：Ikuko Ohtani、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa、Yoel Kashman、Shulamit Hirsh

  DOI：10.1021/ja00048a018

  日期：1992.10

  The structure of ptilomycalin A (1), a marine alkaloid possessing potent antiviral and antibiotic activites, has been determined on the basis of NMR analyses of its trifluoroacetyl (TFA) derivative (2). It has a unique structure consisting of a polycyclic guanidine and a spermidine group, each of which is linked to a 16-hydroxyhexadecanoic acid moiety. The rotational isomerism of the acylated sperimidine

  Ptilomycalin A (1) 是一种海洋生物碱，具有强大的抗病毒和抗生素活性，其结构已根据其三氟乙酰 (TFA) 衍生物 (2) 的 NMR 分析确定。它具有独特的结构，由多环胍和亚精胺基团组成，每个基团都与 16-羟基十六烷酸部分相连。通过比较亚精胺 (5)、二亚丙基三胺 (11)、二亚乙基三胺 (12) 和戊胺 (13) 的合成三氟乙酰衍生物的 NMR 特性，研究了 2 酰化亚精胺部分的旋转异构现象
• Inactivation of monoamine oxidase B by analogs of the anticonvulsant agent milacemide [2-(n-pentylamino)acetamide]
  作者：Kuniko Nishimura、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00056a004

  日期：1993.2

  tested as substrates and inactivators of monoamine oxidase B (MAO B). The carboxylic acid was neither a substrate nor an inactivator. The trifluoromethyl compound was not soluble in buffer even when organic cosolvents were added, so it could not be tested. All of the other compounds were both substrates and time-dependent irreversible inactivators of MAO B. A plot of the logarithm of kcat/k(inact)

  抗惊厥药米拉西米（1,2-（正戊基氨基）乙酰胺）的类似物，其中羧酰胺基变为腈（2），甲乙氧基（3），羧酸（4），氰甲基合成了（5）和三氟甲基（6），并作为单胺氧化酶B（MAO B）的底物和灭活剂进行了测试。羧酸既不是底物也不是灭活剂。即使加入有机助溶剂，三氟甲基化合物也不溶于缓冲液，因此无法进行测试。所有其他化合物都是MAO B的底物和时间依赖性不可逆灭活剂。kcat / k（inact）（衡量灭活剂效率的对数）与sigma I（图1）的对数关系图显示了灭活剂效率与取代基的吸电子能力之间的线性自由能关系。随着吸电子能力的提高，分配比降低，这表明灭活相对于底物到产品的转化效率更高。Milacemide是所测试化合物中效率最低的化合物。腈2是最有效的。
• Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B₁₂ complex
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1142/s1088424621500292

  日期：2022.6

  One-pot synthetic approach to produce trifluoroacetamide has been developed using an electrochemical method with the B[Formula: see text] complex as a catalyst under mild conditions, in open air at room temperature. Thirty examples of trifluoroacetamide were synthesized from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) in moderate to good yields. This user-friendly strategy is compatible with a broad range of trifluoroacetamide syntheses.

  以 B[式：见正文]络合物为催化剂，采用电化学方法，在室温露天的温和条件下，开发出了生产三氟乙酰胺的一锅合成法。从 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）中合成了 30 例三氟乙酰胺，收率从中等到良好。这种便于使用的方法适用于多种三氟乙酰胺的合成。
• Lysosometropic detergent therapeutic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04719312A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention is concerned with the preparation of lysosomotropic detergent agents and pharmaceutical composition useful in the treatment of cancer. These compounds are amine derivatives having a pK of 3.5 of the general structure ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.8-30 alkyl, C.sub.8-30 -alkenyl, substituted C.sub.4-30 alkyl or substituted C.sub.4-30 -alkenyl; R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and Y is an electron withdrawing group, to control the pK, selected from trifluoroethyl, and difluoroethyl.

  本发明涉及制备溶酶体靶向性清洁剂剂和用于癌症治疗的药物组合物。这些化合物是具有pK值为3.5的胺衍生物，其一般结构为##STR1##其中R.sub.1为C.sub.8-30烷基，C.sub.8-30烯基，取代的C.sub.4-30烷基或取代的C.sub.4-30烯基；R.sub.2为氢或C.sub.1-4烷基，Y为电子吸引基，以控制pK值，所选自三氟乙基和二氟乙基。