2-甲基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 | 128227-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (2E)-2-methyl-4,4,4-trifluorobutenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；Ethyl 2-methyl-4,4,4-trifluorocrotonate；ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 128227-97-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: PQNRXTIKMSOZQI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₇H₉Br₂F₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Alleno-Acetylenic Cage Receptors对Danicalipin A甲基化和卤化片段的分子识别和共结晶

  摘要：

  Enantiopure (P)4- 和 (M)4-配置的aleno-炔笼 (AAC) 受体为立体化学复杂的氯硫脂 danicalipin A 的小分子片段的络合和结构解析提供了高度明确的内部结构。 溶液 (NMR)，固体状态（X 射线）和对形成的主客体复合物的理论研究提供了对 danicalipin A 氯醇核心的 14 种非手性和手性衍生物的构象偏好的洞察，在封闭的、主要是疏水的环境中，扩展了先前报道的极性溶剂研究. 客体的保守结合模式允许破译官能团置换对吉布斯结合能 ΔG 的影响。揭示了构象能量对结合亲和力的强烈贡献，这解释了为什么客体较大的非极性域的密集堆积不一定会导致更高的关联。手性客体的对映选择性结合，非对映异构复合物之间的能量差异ΔΔG293 K高达0.7 kcal mol-1，可以通过氢键和卤素键以及分散相互作用来解释。量热研究 (ITC) 表明，一种对映异构体的更强结合伴随着焓

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13217
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-甲基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氟化三取代烯烃的高效立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9807159

文献信息

• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Preparation of trifluoromethylated allylic alcohols from trifluoroacetaldehyde and organometallic compounds
  作者：Nobuo Ishikawa、Gyu Koh Moon、Tomoya Kitazume、Kwon Choi Sam

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83162-0

  日期：1984.4

  A number of allylic alcohols bearing a trifluoromethyl group at the α- or γ-position, and α-trifluoromethylated γ-enols and -ynols were prepared by the reaction of trifluoroacetaldehyde with a variety of organometallic compounds. Most of the Reformatsky- or Grignard-type reactions required promotion by ultrasonic irradiation.

  通过使三氟乙醛与多种有机金属化合物反应，制备了许多在α-或γ-位带有三氟甲基的烯丙基醇，以及α-三氟甲基化的γ-烯醇和-ynol。大多数Reformatsky型或Grignard型反应都需要通过超声辐射来促进。
• Carbamoyl derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05286740A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  The present invention concerns novel carbamoyl derivatives of formula I, set out herein, which antagonize the pharmacological actions of one or more of the arachidonic acid metabolites known as leukotrienes, making them useful whenever such antagonism is desired, such as in the treatment of those diseases in which leukotrienes are implicated, for example, in the treatment of allergic or inflammatory diseases, or of endotoxic or traumatic shock conditions. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the novel derivatives for use in such treatments, methods for their use and processes and intermediates for the manufacture of the novel derivatives.

  本发明涉及一种新的卡巴莫基衍生物，其化学式为I，该衍生物可以拮抗被称为白三烯的花生四烯酸代谢产物的药理作用，使其在需要此种拮抗作用时变得有用，例如在治疗白三烯参与的疾病，如过敏或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克症状的治疗中。本发明还提供了包含新衍生物的药物组合物，用于这种治疗，以及用于制造新衍生物的方法和中间体。
• 2-Aryl-5,6-dihydropyrimidinones and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0733622A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  A class of 2-aryl-5,6-dihydropyrimidinones and compositions thereof which are useful in the control of weeds is of the general formula wherein    Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl;    R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl;    R5a and R5b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio;    R6a and R6b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthioalkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, aryloxy, heterocyclyl or aralkyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl;    R5a and R6a taken together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused 4-7 member ring containing 2-5 methylenes; and    X is an oxygen or a sulfur atom.

  一类用于控制杂草的 2-芳基-5,6-二氢嘧啶酮及其组合物的通式为 其中 Ar 是取代或未取代的芳基或杂芳基； R3 是任选取代的烷基、烯基或炔基； R5a 和 R5b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基或任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基； R6a 和 R6b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基、任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳氧基、杂环基或芳基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基； R5a 和 R6a 与它们所连接的碳原子一起可形成一个含有 2-5 个亚甲基的 4-7 个成员的融合环；以及 X 是氧原子或硫原子。
• Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Pharmacological Evaluation of a Series of Fluorinated 3-Benzyl-5-Indolecarboxamides: Identification of 4-[[5-[((2R)-2-Methyl-4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]-1-methylindol-3-yl]methyl]-3methoxy-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl]benzamide, a Potent, Orally Active Antagonist of Leukotrienes D4 and E4
  作者：Robert T. Jacobs、Peter R. Bernstein、Laura A. Cronk、Edward P. Vacek、Lisa F. Newcomb、David Aharony、Carl K. Buckner、Edward J. Kusner

  DOI：10.1021/jm00035a008

  日期：1994.4

  The continued exploration of a series of 3-(arylmethyl)-1H-indole-5-carboxamides by the introduction of fluorinated amide substituents has resulted in the discovery of 4-[[5-[((2R)-2-methyl-4,4,4-trifluorobutyl)carbamoyl]-1-methylindol-3-yl]methyl]-3-methoxy-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl]benzamide (38p, ZENECA ZD 3523),which has been chosen for clinical evaluation. This compound exhibited a K-i of 0.42 nM for displacement of [H-3]LTD(4) on guinea pig lung membranes, a pK(B) Of 10.13 +/- 0.14 versus LTE(4) on guinea pig trachea, and an oral ED(50) Of 1.14 mu mol/kg opposite LTD(4)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. The R enantiomer was found to be modestly more potent than the S enantiomer 38o. Modification of the amide substituent to afford achiral compounds was unsuccessful in achieving comparable levels of activity. Profiling of 38p opposite a variety of functional assays has demonstrated the selectivity of this compound as a leukotriene receptor antagonist. The enantioselective synthesis of 38p, which employed a diastereoselective alkylation of (4R,5S)-3-(1-oxo-4,4,4-trifluorobutyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone (27) as the key step to establish the chirality of the amide substituent, provided an efficient route for generating 38p in >99% enantiomeric purity.