(Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methyl-pyridin-3-yl)-N,N-dimethyl-acrylamide | 929616-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methyl-pyridin-3-yl)-N,N-dimethyl-acrylamide
• 英文别名: (Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methylpyridin-3-yl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 929616-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O
• 分子量: 239.705
• InChiKey: WWGJZPWRAIHSSS-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methyl-pyridin-3-yl)-N,N-dimethyl-acrylamide 、 环己基异硫氰酸脂 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-Imino-2,3-dihydropyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-(Z)-4-ylidene)acetamide Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种以市售的 2-氯-6-甲基吡啶-3-甲腈为原料，分两步制备吡啶噻嗪衍生物的简便方法。这种腈与叔乙酰胺的烯醇化镁反应生成 (Z)-3- 氨基-3-(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)丙烯酰胺衍生物，然后在氢化钠存在下与异硫氰酸盐反应，以令人满意的产率得到所需的产品。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methyl-pyridin-3-yl)-N,N-dimethyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of (Z)-2-[2-Oxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ylidene]acetamide Derivatives from 2-Chloro-6-methylpyridine-3-carbonitrile

  摘要：

  通过两步顺序合成了(Z)-2-[1-芳基-7-甲基-2-氧代-2,3-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-亚基]乙酰胺。第一步是将三元乙酰胺的镁烯醇化物加成到2-氯-6-甲基吡啶-3-腈，得到乙烯脲衍生物，即(Z)-3-氨基-3-(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)丙烯酰胺。在第二步中，这些物质在氢化钠存在下与芳基异氰酸酯反应，得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950380

文献信息

• Two-Step Synthesis of (<i>Z</i>)-2-[2-Oxo-2,3-dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ylidene]acetamide Derivatives from 2-Chloro-6-methylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-950380

  日期：2007.1

  (Z)-2-[1-Aryl-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ylidene]acetamides were prepared using a two-step sequence. The first step was the addition of magnesium enol­ates of tertiary acetamides to 2-chloro-6-methylpyridine-3-carbo­nitrile to give vinylogous urea derivatives, (Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methylpyridin-3-yl)propenamides. In the second step, these were reacted with aryl isocyanates in the presence of sodium hydride to give the corresponding pyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one derivatives.

  通过两步顺序合成了(Z)-2-[1-芳基-7-甲基-2-氧代-2,3-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-亚基]乙酰胺。第一步是将三元乙酰胺的镁烯醇化物加成到2-氯-6-甲基吡啶-3-腈，得到乙烯脲衍生物，即(Z)-3-氨基-3-(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)丙烯酰胺。在第二步中，这些物质在氢化钠存在下与芳基异氰酸酯反应，得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-酮衍生物。
• Synthesis of 2-(2-Imino-2,3-dihydropyrido[3,2-<i>e</i>]-1,3-thiazin-(<i>Z</i>)-4-ylidene)acetamide Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1067015

  日期：2008.6

  A facile two-step preparation of the title pyridothiazine derivatives starting from commercially available 2-chloro-6-methylpyridine-3-carbonitrile is described. The reaction of this nitrile with magnesium enolates of tertiary acetamides affords (Z)-3-amino-3-(2-chloro-6-methylpyridin-3-yl)propenamide derivatives, which in turn are allowed to react with isothiocyanates in the presence of sodium hydride to give the desired products in satisfactory yields.

  本文介绍了一种以市售的 2-氯-6-甲基吡啶-3-甲腈为原料，分两步制备吡啶噻嗪衍生物的简便方法。这种腈与叔乙酰胺的烯醇化镁反应生成 (Z)-3- 氨基-3-(2-氯-6-甲基吡啶-3-基)丙烯酰胺衍生物，然后在氢化钠存在下与异硫氰酸盐反应，以令人满意的产率得到所需的产品。