2-chloro-2-(trifluoro-methyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran | 1260427-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-(trifluoro-methyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran
• 英文别名: 2-chloro-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran；6-Chloro-6-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrothiopyran
• CAS: 1260427-80-2
• 化学式: C₆H₆ClF₃S
• 分子量: 202.628
• InChiKey: HOIRKTOXPNRFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(trifluoro-methyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131
• 作为产物：
  描述：

  trifluorothioacetyl chloride 、 1,3-丁二烯 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-2-(trifluoro-methyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131

文献信息

• Sulfur-assisted ring contraction of polyfluoroalkylthiopyran derivatives as a route to functionalized fluorine-containing thiophenes
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Schermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.002

  日期：2016.1

  A synthetic route to functionalized α-(polyfluoroalkyl)thiophenes based on the reactions of ring contraction of polyfluoroalkyl substituted thiopyran derivatives has been explored. Potent 6-membered precursors for the preparation of thiophenes were obtained by the addition of bromine to the double bonds of 2-chloro-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-tetrahydrothiopyran and 6-(polyfluoroalkyl)-2H-thiopyrans

  已经探索了基于多氟烷基取代的噻喃衍生物的环收缩反应合成官能化的α-（多氟烷基）噻吩的合成途径。通过将溴添加到2-氯-2-（三氟甲基）-3,6-二氢-2 H-四氢噻喃和6-（聚氟烷基）-2的双键中获得用于制备噻吩的有效6元前体H-硫吡喃。所得的4,5-二溴-2-氯-2-（三氟甲基）四氢噻喃与反式-3,4-二溴-6-（多氟烷基）-3,4-二氢-2 H的反应-硫代吡喃与乙酸钠的乙酸溶液制得2-（乙酰氧基甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。乙酰氧基甲基衍生物的碱催化甲醇分解使得可以制备相应的2-（羟甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。已经提出了包括噻吩阳离子的形成和亲核裂解的机理，用于将二溴噻喃衍生物转化为取代的噻吩。