2-(2,2-二苯基乙基)环氧乙烷 | 54766-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二苯基乙基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylethyl)oxirane
• 英文别名: 4,4-diphenyl-1,2-epoxybutane；1,2-epoxy-4,4-diphenylbutane；Oxirane, (2,2-diphenylethyl)-
• CAS: 54766-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: RJFZHRLJWYCZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二苯基乙基)环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 696.0h， 生成 (S)-1,1-diphenylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三重摄取抑制剂 4-((((3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol 的灵活仿生类似物：药效团模型的合成、生物学表征和开发

  摘要：

  在这项研究中，我们基于新型不对称吡喃衍生物和新开发的不对称呋喃衍生物生成了三重摄取抑制剂化合物的药效团模型。该模型揭示了抑制剂对多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 表现出平衡活性的重要特征。特别是，发现训练集中的活性吡喃化合物常见的“折​​叠”构象对三重摄取抑制活性至关重要。此外，二苯甲基部分与N之间的距离-苄基以及二级氮的取向对于TUI活性也很重要。我们通过合成和测试新型不对称吡喃类似物验证了我们的发现。目前的工作还发现了一系列新的不对称四氢呋喃衍生物作为新型 TUI。先导化合物41和42表现出中等的 TUI 活性。有趣的是，四氢呋喃铅化合物（例如41和42）的最高 TUI 活性表现在与吡喃 TUI 类似的立体化学偏好中，例如D - 161。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.017
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(丁-1-烯-4,4-二基)二苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(2,2-二苯基乙基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  三重摄取抑制剂 4-((((3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol 的灵活仿生类似物：药效团模型的合成、生物学表征和开发

  摘要：

  在这项研究中，我们基于新型不对称吡喃衍生物和新开发的不对称呋喃衍生物生成了三重摄取抑制剂化合物的药效团模型。该模型揭示了抑制剂对多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 表现出平衡活性的重要特征。特别是，发现训练集中的活性吡喃化合物常见的“折​​叠”构象对三重摄取抑制活性至关重要。此外，二苯甲基部分与N之间的距离-苄基以及二级氮的取向对于TUI活性也很重要。我们通过合成和测试新型不对称吡喃类似物验证了我们的发现。目前的工作还发现了一系列新的不对称四氢呋喃衍生物作为新型 TUI。先导化合物41和42表现出中等的 TUI 活性。有趣的是，四氢呋喃铅化合物（例如41和42）的最高 TUI 活性表现在与吡喃 TUI 类似的立体化学偏好中，例如D - 161。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.017

文献信息

• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.507

  日期：——

  A series of pyrrolidine derivatives were synthesized and examined for inhibitory activity on detrusor contraction in vivo. Among those compounds, 5, 5-dimethyl-2(2, 2-diphenylethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride(41·HCl), 2-(2, 2-di(4-fluorophenyl)ethylene)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (42·HCl), (+)-5, 5-dimethyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (+)-(43a·HCl), (-)-5, 5-di-methyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (-)-(43a·HCl), and 2-(N, N-di(4-fluorophenyl)aminomethyl)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine methanesulfonate (43b·MsOH) showed stronger inhibitory activity on detrusor contraction than terodiline.

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。
• Diarylbutanolamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04001328A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  4,4-Diphenyl-2-hydroxybutylamines are prepared by condensing amines with 1,2-epoxy-4,4-diphenylbutanes. The new compounds exist in the free base form, as acid addition salts and quaternary ammonium salts, and exhibit antiarrhythmic activity.

  4,4-二苯基-2-羟基丁胺是通过将胺与1,2-环氧-4,4-二苯基丁烷缩合制备而成。这种新化合物以游离碱、酸盐和季铵盐的形式存在，并表现出抗心律失常活性。
• Small cell foams containing a modified dense star polymer or dendrimer
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05393797A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  A small cell foam having a modified dense star polymer or dendrimer is described. This modified dense star polymer or dendrimer has a highly branched interior of one monomeric composition and an exterior structure of a different monomeric composition capable of providing a hydrophobic outer shell and a particle diameter of from about 5 to about 1,000 nm with a matrix polymer.

  描述了一种具有修饰的致密星形聚合物或树状聚合物的小细胞泡沫。这种修饰的致密星形聚合物或树状聚合物具有高度分支的内部，由一种单体组成，并具有不同单体组成的外部结构，能够提供疏水的外壳和粒径从约5到约1,000纳米的矩阵聚合物。
• Small cell foams and blends and a process for their preparation
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05387617A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Dense star polymers or dendrimers, modified by capping with a hydrophobic group capable of providing a hydrophobic outer shell, act as molecular nucleating agents. These modified dense star polymers or dendrimers are particularly effective for the production of small cell foams.

  密集星形聚合物或树状聚合物，通过用具有提供疏水外壳能力的疏水基团封顶进行改性，可作为分子成核剂。这些改性的密集星形聚合物或树状聚合物对于生产小孔泡沫特别有效。
• Polymer blend containing a modified dense star polymer or dendrimer and
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05393795A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Dense star polymers or dendrimers, modified by capping with a hydrophobic group capable of providing a hydrophobic outer shell, act as molecular nucleating agents in forming a polymer blend.

  密集星形聚合物或树状聚合物，通过带有亲疏水性的羟基烷基团的修饰，能够提供疏水性外壳，作为分子成核剂，在形成聚合物混合物时发挥作用。