3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD26708471
• 分子量: 217.191
• InChiKey: FRCSLKTZOVWGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-methyl-N-phenyl-carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Conversion of Trifluoropropanamides into Cyanoformamides through C–CF₃ Bond Cleavage and Nitrogenation

  摘要：

  w A new transition-metal-free transformation of trifluoropropanamides into cyanoformamides through a sequence of C-CF3 bond cleavage and nitrogenation using tert-butyl nitrite as the nitrogen source,is described. The method features direct detrifluoromethylation, broad substrate scopes, and excellent selectivity control, representing a new shortcut for constructing the nitrile group involving C-CF3 sigma-bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00626
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]aniline 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成 N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺的实用且方便的新途径

  摘要：

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.615

文献信息

• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Cs₂CO₃-promoted defluorination and functionalization of α-CF₃carbonyl compounds in the presence of<i>N</i>-,<i>O</i>-, and/or<i>S</i>-nucleophiles
  作者：Yue Wu、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Yuheng Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1039/c8ra02353k

  日期：——

  efficient, and mild method for defluorination and functionalization of 3,3,3-trifluoro carbonyl compounds has been developed. In the present method, Cs2CO3 can easily convert α-trifluoromethyl esters, amides, and ketones into β,β-S-, O- and/or N-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of N-, O-, and S-nucleophiles with moderate to excellent yields, and furthermore, this transformation

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。
• 一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105524002A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯，以乙腈溶液为溶剂，并在4？分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Metal-free synthesis of ketonitriles <i>via</i> C–F bond cleavage
  作者：Ge Gao、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d2nj06338g

  日期：——

  β-Ketonitriles are an important class of compounds in organic synthesis. A new and practical cyanation of α-CF3 carbonyls with aqueous ammonia is developed. A broad spectrum of α-CF3 carbonyls, including ketones, amides and esters, could be converted to the corresponding β-ketonitriles under mild conditions. The present cyanation uses easily available materials and avoids the use of toxic cyanating

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。
• Nickel-catalysed chelation-assisted reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives
  作者：Yu-Qiu Guan、Jia-Fan Qiao、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc06041a

  日期：——

  Herein we reported a directing-group assisted strategy for nickel-catalysed reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives with disulfides in the presence of Zn, involving triple C–F bond cleavage. This process yielded a diverse array of carbonyl-sulfide di-substituted alkenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Specifically, the reactions

  在此，我们报道了一种在 Zn 存在下，镍催化三氟丙酸衍生物与二硫化物还原脱氟磺基化的导向基团辅助策略，涉及三 C-F 键断裂。该过程以中等至良好的产率产生了多种羰基硫二取代烯烃，并具有良好的官能团耐受性。具体来说，该反应表现出高E选择性， E / Z比率高达>99:1。