2-苯基噻唑3-氧化物 | 141305-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基噻唑3-氧化物
• 英文名称: 2-phenylthiazole 3-oxide
• 英文别名: 2-phenylthiazole N-oxide；3-Oxido-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 141305-46-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: GPLNXHPEBWNWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻唑3-氧化物 在 六氯乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到4,5-dichloro-2-phenylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Hansen, Lars Bo L., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 4, p. 372 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到2-苯基噻唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Hansen, Lars Bo L., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 4, p. 372 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Hansen, Lars Bo L., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 4, p. 372 - 383
  作者：Begtrup, Mikael、Hansen, Lars Bo L.

  DOI：——

  日期：——