2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶 | 52334-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶
• 中文别名: 2-苯基噻唑并[5,4-C]吡啶
• 英文名称: 2-phenylthiazolo[5,4-c]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
• CAS: 52334-38-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: ZSZZNJHWTPTBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯吡啶 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre; Huguerre, Eric, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1765 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND THEIR USE AS TYK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA KINASE TYK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091584A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided are thiazolopyridine compounds that are inhibitors of TYK2 kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by TYK2 kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where X, R0, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by TYK2 kinase in a patient.

  提供了一些噻唑吡啶化合物，这些化合物是TYK2激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由TYK2激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了符合Formula (I)、(II)或(III)的化合物，其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中X、R0、R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，包括该化合物和药用可接受的载体、辅料或溶剂的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有TYK2激酶介导的疾病或症状的患者。
• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Copper‐Catalyzed Benzylic C—H Functionalization, Oxidation and Cyclization of Methylarenes: Direct Access to 2‐Arylbenzothiazoles
  作者：Wentao Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900340

  日期：2019.11

  The direct C—H functionalization of methylarenes is of great significance. Herein, a copper‐catalyzed oxidative C—N/C—S bond formation through benzylic C(sp3)—H functionalization, oxidation and cyclization of methylarenes is reported. Various 2‐arylbenzothiazoles have been synthesized in moderate to excellent yields with readily available o‐iodoaniline, potassium sulfide, and methylarenes as raw materials

  甲基芳烃的直接C H功能化具有重要意义。在本文中，报道了通过甲基芳烃的苄基C（sp 3）-H官能化，氧化和环化形成铜催化的氧化CN / CS键。以容易获得的邻碘苯胺，硫化钾和甲基芳烃为原料，合成了各种2-芳基苯并噻唑，产率中等至优异。
• Room-Temperature Ligand-Free Pd/C-Catalyzed C–S Bond Formation: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Qian Peng、Weigang Fan、Pixu Li

  DOI：10.1021/jo5002752

  日期：2014.6.20

  The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been achieved via cyclization of o-iodothiobenzanilide derivatives using Pd/C as the catalyst at room temperature. The protocol is ligand-free, additive-free, and high-yielding and involves very mild conditions.