2-碘-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 7022-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-iodobenzamide；o-iodo-N-methylbenzanilide；Benzamide, 2-iodo-N-methyl-N-phenyl-
• CAS: 7022-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• mdl: MFCD00443302
• 分子量: 337.16
• InChiKey: UKONODCZUJSYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-碘-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过vasicine phenanthridinones和dihydrophenanthridines的微波辅助合成/ KO吨卜促进分子内C-H芳基化†往最‡

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01362g

文献信息

• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• [N,P]-pyrrole PdCl₂complexes catalyzed the formation of dibenzo-α-pyrone and lactam analogues
  作者：J. V. Suárez-Meneses、A. Oukhrib、M. Gouygou、M. Urrutigoïty、J.-C. Daran、A. Cordero-Vargas、M. C. Ortega-Alfaro、J. G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c6dt01022a

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalytic application of a new family of [N,P] ligands based on the pyrrole ring with alpha-phosphine or phosphole units. Their palladium complexes (3a–d) were obtained in very good yields and their catalytic properties were evaluated in the direct intramolecular arylation to obtain both benzopyranones and phenanthridinones. The air stable complex 3a exhibited the

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。
• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• Synthesis of Aminated Phenanthridinones via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02850

  日期：2020.10.16

  An ortho-amination, ipso-C–H arylation mediated by palladium/norbornene cooperative catalysis is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular C–N bond formation process followed by intramolecular C–H activation of a tethered arene. The products, aminated phenanthridinones, were generated in moderate to good yields. This method is also applicable to the formation of dibenzazepinones

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。