methyl(phenyl)sulfamoyl fluoride | 2070-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(phenyl)sulfamoyl fluoride
• 英文别名: N-methyl-N-phenylsulfamoyl fluoride
• CAS: 2070-62-4
• 化学式: C₇H₈FNO₂S
• 分子量: 189.21
• InChiKey: GJKXQZDGFVIPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)sulfamoyl fluoride 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl(phenyl)sulfamoyl [¹⁸F]fluoride
  参考文献：
  名称：

  后期18 F / 19 F同位素交换，用于合成18 F-标记的氨磺酰氟

  摘要：

  氨磺酰基[ 18 F]氟化物的合成由于氨磺酰基衍生物的亲核放射性氟化效率低而成为一个具有挑战性的话题。本文中，我们报道了一种18 F / 19 F同位素交换方法，可合成各种氨磺酰基[ 18 F]氟化物，否则无法通过直接从胺类合成而获得，其放射化学收率高达97％（30个示例）。通过在含氮硫（VI）框架中通过亲核18 F掺入使具有氨磺酰基功能的化学文库多样化，该后期标记方案提供了一种有效的途径来生产官能化分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00671
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl(phenyl)sulfamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  SuFEx Click化学的新门户：稳定的氟磺酰基咪唑鎓盐，以前所未有的反应性，选择性和范围成为“ F-SO2 +”供体

  摘要：

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201712429

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• FLUOROSULFONYL-CONTAINING COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3715342A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。
• COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3825409A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  A compound for improving the gene editing specificity and application thereof. Specifically disclosed is a compound represented by formula I or a use of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for preparing an inhibitor, a composition, or a formulation for inhibiting gene editing and/or improving the gene editing specificity. The structure of the formula I is as stated in the description. The compound can significantly improve the accuracy of CRISPR gene editing, thereby providing a simple and high-efficient policy for accurate gene editing.

  一种用于提高基因编辑特异性的化合物及其应用。具体公开了一种由式 I 代表的化合物或其药学上可接受的盐的用途。该化合物及其药学上可接受的盐用于制备抑制基因编辑和/或提高基因编辑特异性的抑制剂、组合物或制剂。式 I 的结构如说明书所述。该化合物可显著提高 CRISPR 基因编辑的准确性，从而为准确的基因编辑提供一种简单高效的策略。
• Fluorosulfonyl-containing compound, intermediate thereof, preparation method therefor and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11091442B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。
• [EN] FLUOROSULFONYL-CONTAINING COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT DU FLUOROSULFONYLE, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2019101132A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式(1)所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。