3-溴-5-(二丙基氨基甲酰基)苯甲酸甲酯 | 388071-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-(二丙基氨基甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-(dipropylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-5-[(dipropylamino)-carbonyl]benzoate
• CAS: 388071-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: VBOWEBSRRPZMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(二丙基氨基甲酰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以454 mg的产率得到3-bromo-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽纤溶酶抑制剂，具有强大的抗疟疾活性和对组织蛋白酶D的选择性

  摘要：

  继抗疟疾药物发现的公开倡议之后，开发了葛兰素史克（GSK）表型筛选命中物，以产生基于羟乙胺的纤溶酶（Plm）抑制剂，该抑制剂在纳摩尔浓度下显示出对疟原虫恶性疟原虫的生长抑制作用。进行了前导优化研究，目的是提高Plm抑制选择性与相关的人类天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D（Cat D）。使用Plm IV作为易于获取的模型蛋白进行了优化研究，其抑制作用与抗疟活性有关。在Plms和Cat D的序列比对的指导下，诱导选择性的结构基序在羟乙基胺抑制剂的S3和S4子口袋中被取代。这导致有效的抗疟疾药具有高达50倍的Plm IV / Cat D选择性因子。对所选化合物作用机理的更详细研究表明，它们抑制恶性疟原虫的成熟。枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶SUB1，并且还抑制寄生虫从红细胞中流出。我们的结果表明，该化合物的抗疟疾活性与SUB1成熟酶纤溶酶亚型Plm X的抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.068
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸丁酯 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-溴-5-(二丙基氨基甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• Novel phenylcarboxyamides as beta-secretase inhibitors
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20070032470A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  There is provided a series of novel phenylcarboxyamides of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的苯基羧酰胺化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和Y的定义如本文所述，它们的药物组成和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗中有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004000821A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III wherein R1, R2, R3 and R6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及公式III的化合物及其制备方法，其中R1，R2，R3和R6在此定义，使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和公式I的化合物制备公式III的化合物。此外，还揭示了使用公式III的化合物制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物的方法。
• Process for preparing oxazole intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040063965A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及式III的化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R6在此定义，并使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和式I的化合物制备式III1的化合物。本发明还涉及使用式III的化合物的方法，用于制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物。
• Substituted hydroxyethylamines
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060106256A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  This invention relates to prodrugs of a class of amine compounds which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and similar diseases.

  本发明涉及一类氨基化合物的前药，该类化合物在治疗阿尔茨海默病和类似疾病方面具有用途。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Beck P. James

  公开号：US20050203096A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is disubstituted amines of formula (I) and disubstituted amines of formula (II) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供了式(I)和式(II)的二取代胺，可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。