(2S)-8-{[3-(2-pyridyl-1-oxide)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane | 1574322-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-8-{[3-(2-pyridyl-1-oxide)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (3S)-3-methyl-8-[3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 1574322-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 458.458
• InChiKey: ZATSXVXSPDJRDJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-8-{[3-(2-pyridyl-1-oxide)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S)-8-{[3-(pyrid-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  受 BTZ043 启发的抗结核药物的设计和合成使用支架简化策略

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种由结核分枝杆菌( Mtb )引起的疾病，由于各种耐药菌株的出现，已成为全球公共卫生问题。以 BTZ043 为代表的 Benzothiazin-4-ones (BTZs) 是一种很有前途的新型结核病治疗药物，已被证明可以杀死Mtb体外、离体和小鼠结核病模型。在此，我们报告了使用基于 BTZ043 的支架简化策略设计和合成硝基芳族磺酰胺、反向酰胺和酯类抗结核药物。所呈现的工作探讨了连接到硝基芳香环上的磺酰胺、反向酰胺和酯等官能团对其抗结核活性的影响。针对Mtb的 H37Rv 菌株评估的化合物的体外活性表明，硝基芳族磺酰胺和具有两个硝基取代基的硝基苯甲酸酯是最活跃的，并突出了硝基芳环的电子特征（缺电子芳环）作为中心的重要性这些类型的硝基芳族抗结核药物的主题。

  DOI：

  10.1021/ml500039g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-8-{[3-(2-pyridyl-1-oxide)-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  受 BTZ043 启发的抗结核药物的设计和合成使用支架简化策略

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种由结核分枝杆菌( Mtb )引起的疾病，由于各种耐药菌株的出现，已成为全球公共卫生问题。以 BTZ043 为代表的 Benzothiazin-4-ones (BTZs) 是一种很有前途的新型结核病治疗药物，已被证明可以杀死Mtb体外、离体和小鼠结核病模型。在此，我们报告了使用基于 BTZ043 的支架简化策略设计和合成硝基芳族磺酰胺、反向酰胺和酯类抗结核药物。所呈现的工作探讨了连接到硝基芳香环上的磺酰胺、反向酰胺和酯等官能团对其抗结核活性的影响。针对Mtb的 H37Rv 菌株评估的化合物的体外活性表明，硝基芳族磺酰胺和具有两个硝基取代基的硝基苯甲酸酯是最活跃的，并突出了硝基芳环的电子特征（缺电子芳环）作为中心的重要性这些类型的硝基芳族抗结核药物的主题。

  DOI：

  10.1021/ml500039g