(R)-(+)-n-Pentyl-bernsteinsaeure | 3975-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-n-Pentyl-bernsteinsaeure
• 英文别名: (+)-D-Pentylbernsteinsaeure；Nonic acid；(2R)-2-pentylbutanedioic acid
• CAS: 3975-91-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FNZSVEHJZREFPF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-n-Pentyl-bernsteinsaeure 生成 n-Pentyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  有关抗生素肌动蛋白的研究。第一部分。肌动蛋白的组成。具有抗生素活性的天然异羟肟酸

  摘要：

  抗生素肌动蛋白已显示具有与源自L-脯氨醇，L-缬氨酸，D-戊基琥珀酸和羟胺的残基相关的新型假肽结构（XII）。

  DOI：

  10.1039/p19750000819
• 作为产物：
  描述：

  n-Pentyl-bernsteinsaeure 在 strychnine salt 作用下， 生成 (R)-(+)-n-Pentyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fredga, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 6, p. 277,278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in the cycloaddition reaction of dichloroketene with chiral enol ethers. A versatile approach to optically active cyclopentenone derivatives.
  作者：Andrew E. Greene、Florence Charbonnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80878-9

  日期：1985.1

  Significant asymmetric induction has been observed in the cycloaddition reaction of dichloroketene with chiral enol ethers. The resultant diastereomeric cyclobutanones have been converted to synthetically useful α-chlorocyclopentenones in optically active form.

  在二氯乙烯与手性烯醇醚的环加成反应中观察到明显的不对称诱导。所得非对映体环丁酮已被转化为旋光形式的合成上有用的α-氯环戊烯酮。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。
• Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.
  作者：KAZUHIKO TAMAKI、SHINWA KURIHARA、TETSUO OIKAWA、KAZUHIKO TANZAWA、YUKIO SUGIMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1481

  日期：——

  The first total synthesis of matlystatin B (1a), a low molecular weight inhibitor of type IV collagenases, was accomplished, and its absolute configuration was unambiguously determined. Furthermore, ten stereoisomers of 1a were synthesized, and the inhibition of the 92 kDa type IV collagenase and of other metalloproteinases by each stereoisomer was investigated.

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。
• Synthesis and determination of the absolute configuration of matlystatin B
  作者：Kazuhiko Tamika、Takeshi Ogita、Kazuhiko Tanzawa、Yukio Sugimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61652-0

  日期：1993.1
• Calophyllum products. IV. Papuanic and isopapuanic acids
  作者：George H. Stout、Gary K. Hickernell、Karl D. Sears

  DOI：10.1021/jo01275a039

  日期：1968.11