N-<(R)-α-Methylbenzyl>-2-<(tributylstannyl)-methyl>propenamide | 97509-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(R)-α-Methylbenzyl>-2-<(tributylstannyl)-methyl>propenamide
• 英文别名: N-<(R)-α-methylbenzyl>-2-<(tributylstannyl)methyl>propenamide；N-((R)-α-Methylbenzyl)-2-[(tributylstannyl)-methyl]propenamide；N-((R)-α-methylbenzyl)-2-[(tributylstannyl)methyl]propenamide；N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 97509-32-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NOSn
• 分子量: 478.306
• InChiKey: STHZCHIUGLAXED-USOZLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-α-Methylbenzyl>-2-<(tributylstannyl)-methyl>propenamide 在 1,4-dioxane dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-((1R)-1-phenylethyl)-2-(bromomethyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 3-Methylene-2-azetidinones

  摘要：

  N-单取代的2-[(三丁基锡)-甲基]丙烯酰胺与二恶烷二溴化物反应生成N-单取代的2-(溴甲基)-丙烯酰胺，随后与氢化钠或四-tert-丁氧化钾处理，转化为3-亚甲基-2-阿西丁酮，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31480
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)-methacrylamide 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 potassium tert-butylate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA KAZUHIKO; YODA HIDEMI; ISOBE YUTAKA; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1856-1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-alkayl-α-methylene-γ-butyrolactones via 1,6-remote induction using 2-[(tributylstannyl) methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94887-1

  日期：1985.1

  Reaction of chiral 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides with aldehydes proceeded with 1,6-asymmetric induction to give, after hydrolysis, α,-methylene-γ-butyrolactones in enantiomeric excesses as high as 80%.

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。
• Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00360a038

  日期：1986.5
• TANAKA, KAZUHIKO;YODA, HIDEMI;ISOBE, YUTAKA;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1337-1340
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、YODA, HIDEMI、ISOBE, YUTAKA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;YODA, HIDEMI;INOUE, KIYOKO;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 66-69
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、YODA, HIDEMI、INOUE, KIYOKO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——