3,6-二溴-2H-色烯-2-酮 | 58309-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3,6-dibromocoumarin
• 英文别名: 3,6-Dibromo-2H-chromen-2-one；3,6-dibromochromen-2-one
• CAS: 58309-97-0
• 化学式: C₉H₄Br₂O₂
• 分子量: 303.938
• InChiKey: MVZAOBSHDZZZCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-2H-色烯-2-酮 在 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到6-bromo-3-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化下3-Bromo-2 H-香豆素向3-（Benzofuran-2-yl）-2 H-香豆素的转化：合成和光物理性质研究

  摘要：

  报道了在钯催化下3-溴-2 H-香豆素向3-（苯并呋喃-2-基）-2 H-香豆素的有趣转化。该过程仅涉及一种原料，在一锅中进行三个转化和两个键的形成：通过CH活化的C–C键形成和通过钯下2 H-香豆素至苯并呋喃环的收缩形成C–O键。催化。此外，还研究了所有合成化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00069
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 3,6-二溴-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Simonis; Wenzel, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement
  作者：Keith Bowden、Sinan Battah

  DOI：10.1039/a801538d

  日期：——

  relatively rapid base-catalysed ring fission of the 3-halocoumarins to give (E)-2-halo-3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acids. Rate coefficients have been measured for the base-catalysed ring fission of 6-substituted and 4-methyl-3-bromocoumarins and of 3-chlorocoumarin in 70% (v/v) dioxane–water at various temperatures. The second stage is a relatively slow cyclisation process. Rate coefficients have been measured

  由碱催化的3-卤香豆素的珀金重排为苯并呋喃-2-羧酸，在两个独立的阶段进行。第一阶段是3-卤代香豆素的碱催化环裂变相对较快，从而产生（E）-2-卤-3-（2-羟基苯基）丙烯酸。在70％（v / v）二恶烷水中，在不同温度下，已测量了6取代和4-甲基-3-溴香豆素和3-氯香豆素在碱催化的环裂变中的速率系数。第二阶段是相对缓慢的环化过程。在不同温度下，已测量了相同系列底物在70％（v / v）的二甲基亚砜-水中环化的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。在30.0°C下，环裂变的Hammett反应常数为2.34，在60.0°C下，环化反应的Hammett反应常数为–3.54。环裂变似乎是通过速率确定氢氧根阴离子加到羰基上，然后开环过程相对较快而发生的。
• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。
• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。