5-cyano-1-cyclopropylindole | 256936-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-cyclopropylindole
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-cyanoindole；1-Cyclopropyl-1H-indole-5-carbonitrile；1-cyclopropylindole-5-carbonitrile
• CAS: 256936-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: PNVRXYWRGGJUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 、 5-cyano-1-cyclopropylindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 甘油 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Cyclopropyl-5-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-吲哚基恶唑啉的合成及生物学评价。发现作为口服活性抗肿瘤药的A-289099。

  摘要：

  由于铅化合物A-105972的结构改性，已发现一系列含吲唑啉的吲哚。该化合物通过在秋水仙碱位点结合抑制微管蛋白聚合而发挥其抗癌活性。A-289099被鉴定为对各种癌细胞系（包括表达MDR表型的癌细胞系）具有活性的口服活性抗有丝分裂剂。描述了A-289099的抗癌活性，药代动力学以及有效和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00759-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲腈 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-cyano-1-cyclopropylindole
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-吲哚基恶唑啉的合成及生物学评价。发现作为口服活性抗肿瘤药的A-289099。

  摘要：

  由于铅化合物A-105972的结构改性，已发现一系列含吲唑啉的吲哚。该化合物通过在秋水仙碱位点结合抑制微管蛋白聚合而发挥其抗癌活性。A-289099被鉴定为对各种癌细胞系（包括表达MDR表型的癌细胞系）具有活性的口服活性抗有丝分裂剂。描述了A-289099的抗癌活性，药代动力学以及有效和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00759-4

文献信息

• Direct <i>N</i>-Cyclopropylation of Cyclic Amides and Azoles Employing a Cyclopropylbismuth Reagent
  作者：Alexandre Gagnon、Miguel St-Onge、Kelly Little、Martin Duplessis、Francis Barabé

  DOI：10.1021/ja0676758

  日期：2007.1.1

  Cyclopropanes are commonly found in medicinal chemistry since they provide unique spatial and electronic features, combined with high metabolic stability in liver microsomes. Although many methods are found in the chemist's arsenal to connect a cyclopropyl group to a carbon atom, none exist that perform the direct transfer of this useful fragment onto the nitrogen of a heterocycle or an amide. Considering

  环丙烷在药物化学中很常见，因为它们提供独特的空间和电子特征，并结合肝微粒体中的高代谢稳定性。尽管在化学家的武器库中发现了许多将环丙基连接到碳原子的方法，但没有一种方法可以将这个有用的片段直接转移到杂环或酰胺的氮上。考虑到含氮化合物在制药行业中的重要性，我们寻求开发一种方便的方法来 N-环丙基化唑类和酰胺类。我们在此报告了使用非自燃性环丙基铋试剂对环酰胺、靛红、羟吲哚、酰亚胺和氨基甲酸酯进行的直接环丙基转移反应。该反应由乙酸铜催化，在 50 °C 的二氯甲烷中，在吡啶存在下顺利进行。N-环丙基化反应也可用于制备N-环丙基吲哚、苯并咪唑、吡咯和吡唑。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLINES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] ANTIPROLIFERANTS A BASE D'OXAZOLINES SUBSTITUEES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000006556A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Compounds having Formula (I) are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式（I）的化合物对于治疗癌症是有用的。本发明还揭示了包含化学式（I）化合物的制药组合物以及治疗哺乳动物癌症的方法。
• <i>N</i>-Cyclopropylation of Indoles and Cyclic Amides with Copper(II) Reagent
  作者：Takayuki Tsuritani、Neil A. Strotman、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Nobuyoshi Yasuda、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol800376f

  日期：2008.4.1

  Copper-mediated coupling reactions of cyclopropylboronic acid with indoles and cyclic amides are described. The process utilizes catalytic or stoichiometric amounts of copper(II) acetate, DMAP, and NaHMDS at 95 degrees C under an atmosphere containing oxygen. A variety of functional groups remain intact throughout the reaction.
• US6228868B1
  申请人：——

  公开号：US6228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08