(Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid | 711-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
• 英文别名: Z-3-phenylsulfonylacrylic acid；3c-benzenesulfonyl-acrylic acid；3c-Benzolsulfonyl-acrylsaeure；3-phenylsulfonyl-2(Z)-propenoic acid；cis-β-Phenylsulfonyl-acrylsaeure；(Z)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 711-30-8
• 化学式: C₉H₈O₄S
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BJFWNTBQQWFCIK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid 、 乙氧基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-ethoxyvinyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅动力学动力学拆分/分子内狄尔斯-阿尔德反应的脂肪酶催化萘[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-one衍生物的不对称合成：（-）-himbacine的总合成

  摘要：

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold in the design of potent inhibitors of serine proteases: SAR studies using carboxylates
  作者：Rongze Kuang、Jeffrey B. Epp、Sumei Ruan、Lee S. Chong、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Shu He、Tien M. Truong、William C. Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00038-9

  日期：2000.5

  A series of carboxylate derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide and isothiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffolds has been synthesized and the inhibitory profile of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), cathepsin G (Cat G) and proteinase 3 (PR 3) was then determined. Most of the compounds were found to be potent, time-dependent inhibitors of elastase, with some

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。
• Pharmaceutical compositions containing acrylic acid derivatives and their use in the medicine
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0408108A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Known acrylic acid derivatives of formula wherein n is an integer of from 0 to 2, R represents a hydrogen, an alkaline or an alkaline earth metal atom, or a C₁₋₄alkyl-group, and R¹ represents a hydrogen or a halogen atom or a C₁₋₄-­alkyl, a C₁₋₄alkoxy or a nitro group have useful pharmaceutical activities, in particular cytoprotective and optionally antiulcer activities. They can be used in the treatment and prevention of ulceration in the digestive tract of mammals, inclusive men.

  已知的丙烯酸衍生物的化学式如下： 其中 n是从0到2的整数， R代表氢、碱金属或碱土金属原子，或者C₁₋₄烷基团， R¹代表氢或卤素原子或C₁₋₄-烷基、C₁₋₄烷氧基或硝基团具有有用的药用活性，特别是细胞保护和可选的抗溃疡活性。它们可用于治疗和预防哺乳动物，包括人类的消化道溃疡。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES TRIGGERED BY PHYSIOLOGICAL STIMULI<br/>[FR] MOLÉCULES À LIBÉRATION DE MONOXYDE DE CARBONE DÉCLENCHÉE PAR DES STIMULI PHYSIOLOGIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019032879A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention generally relates to carbon monoxide releasing compounds and compositions, and their use as carbon monoxide prodrugs.

  本发明一般涉及一氧化碳释放化合物和组合物，以及它们作为一氧化碳前药的用途。
• Direct Synthesis of Esters from Alkylarenes and Carboxylic Acids: The C–H Bond Dehydroesterification
  作者：Jin Zhang、Jianghan Cao、Jiabin Zhou、Jie Zhang、Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00752

  日期：2023.7.7

  directly esterified by carboxylic acids to produce benzyl esters in high yields is reported. This reaction is catalyzed by Pd nanoparticles (NPs) on N-doped carbon (CN) composites based on a carbonizing Al-MIL-101(NH2) material, and no oxidants or hydrogen acceptors are required. Use of o-alkylbenzoic acids as substrates leads to phthalides, whereas with carboxylic acids and alkylarenes as the feedstock

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。
• A mild, inexpensive and practical oxidation of sulfides
  作者：Kevin S. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73209-6

  日期：1994.5

  Several sulfides have been converted to sulfoxides or sulfones in modest to excellent yields. The oxidant was oxone(R) and the reactions were performed in 12.5% aqueous acetone and buffered to pH 7.5 - 8.0 with sodium bicarbonate.