羊蹄素 | 3785-24-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 羊蹄素
• 中文别名: 2-乙酰基-1,8-二羟基-3-甲基萘
• 英文名称: nepodin
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-2-acetyl-3-methylnaphthalene；2-acetyl-1,8-dihydroxy-3-methylnaphthalene；dianellidine；dianellidin；musizin；1-(1,8-dihydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 3785-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DMLHPCALHMPJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166℃ (methanol )
• 沸点：
  357.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Nepodin（Musizin）是从 Rumex crispus 中分离出的一种醌氧化还原酶 (PfNDH2) 抑制剂。它通过激活 AMPK 刺激 GLUT4 向质膜的转运，并具有抗糖尿病和抗疟疾的作用。

体外研究

Nepodin（Musizin）对氯喹敏感型（3D7）和耐药型（S20）的 P. falciparum 分别表现出显著的 IC50 值，分别为 0.74 和 0.79 μg/ml。

体内研究

口服给予 Nepodin（Musizin）（剂量为 2-10 mg/kg；持续 4 周），能够改善 db/db 小鼠的糖耐量受损情况，并以剂量依赖性方式降低其血浆胰岛素浓度。实验结果表明，Nepodin（Musizin）具有抗高血糖作用并能改善胰岛素抵抗。

具体参数如下：

• 动物模型：C57BL/KsJ-db/db 小鼠
• 剂量：2 mg/kg；10 mg/kg
• 给药方式：口服，剂量为 2-10 mg/kg，持续 4 周
• 结果：具有抗高血糖潜力并改善胰岛素抵抗

化学性质

Nepodin（Musizin）是一种淡黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和乙酸乙酯，不溶于水。它来源于蓼科植物羊蹄或尼泊尔羊蹄的根部。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羊蹄素 生成 (7-acetyl-8-acetyloxy-6-methylnaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  LI, XIAO-HUA;MCLAUGHLIN, JERRY L., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 660-662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-甲基萘-1-醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 羊蹄素
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NEPODIN-RICH EXTRACT OF RUMEX PLANT AND NEPODIN-RICH EXTRACT OF RUMEX PLANT
  申请人：Okinawa Research Center Co. Ltd.

  公开号：EP3437648A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  An objective of the present invention is to provide a method for producing a nepodin-containing extract containing a high concentration of nepodin with less contaminants present therein thereby being able to be readily carried out on an industrial scale, when compared to the conventional techniques. The objective is solved by A method for producing a nepodin-containing Rumex plant extract, the method comprising the following steps (1) to (5): (1) a step of subjecting a Rumex plant to an extraction treatment using a nepodin-dissolving solvent to obtain a crude Rumex plant extract; (2) a step of subjecting the crude Rumex plant extract to a water-adding treatment and/or concentration treatment to obtain a solid crude Rumex plant extract; (3) a step of subjecting the solid crude Rumex plant extract to a weak alkali treatment to obtain a weak alkali insoluble product; (4) a step of subjecting the weak alkali insoluble product to a strong alkali treatment to obtain a strong alkali soluble product; and (5) a step of subjecting the strong alkali soluble product to a neutralization treatment to obtain the nepodin-containing Rumex plant extract.

  本发明的目的是提供一种生产含有高浓度芸苔素的芸苔素提取物的方法，与传统技术相 比，该方法含有较少的芸苔素污染物，因此能够很容易地在工业规模上进行生产。解决这一问题的方法是一种生产含肾上腺素的鲁梅克斯植物提取物的方法，该方法包括以下步骤（1）至（5）： (1) 将鲁梅克斯（Rumex）植物进行萃取处理，使用能溶解肾素的溶剂，以获得鲁梅克斯（Rumex）植物粗提取物； (2) 将粗鲁鲁梅克斯植物提取物进行加水处理和/或浓缩处理，以获得固体粗鲁鲁梅克斯植物提取物； (3) 将固体粗鲁鲁梅克斯植物提取物进行弱碱处理，以获得弱碱不溶性产品； (4) 将弱碱不溶产物进行强碱处理，得到强碱可溶产物的步骤；以及 (5) 将强碱溶解产物进行中和处理，得到含肾上腺素的鲁梅克斯植物提取物。
• Method of producing high-nepodin-containing rumex plant extract and high-nepodin-containing rumex plant extract
  申请人：OKINAWA RESEARCH CENTER CO., LTD.

  公开号：US10500242B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  An objective of the present invention is to provide a method for producing a nepodin-containing extract containing a high concentration of nepodin with less contaminants present therein thereby being able to be readily carried out on an industrial scale, when compared to the conventional techniques. The objective is solved by A method for producing a nepodin-containing Rumex plant extract, the method comprising the following steps (1) to (5): (1) a step of subjecting a Rumex plant to an extraction treatment using a nepodin-dissolving solvent to obtain a crude Rumex plant extract; (2) a step of subjecting the crude Rumex plant extract to a water-adding treatment and/or concentration treatment to obtain a solid crude Rumex plant extract; (3) a step of subjecting the solid crude Rumex plant extract to a weak alkali treatment to obtain a weak alkali insoluble product; (4) a step of subjecting the weak alkali insoluble product to a strong alkali treatment to obtain a strong alkali soluble product; and (5) a step of subjecting the strong alkali soluble product to a neutralization treatment to obtain the nepodin-containing Rumex plant extract.

  本发明的目的是提供一种生产含有高浓度芸苔素的芸苔素提取物的方法，与传统技术相 比，该方法含有较少的芸苔素污染物，因此能够很容易地在工业规模上进行生产。解决这一问题的方法是一种生产含肾上腺素的鲁梅克斯植物提取物的方法，该方法包括以下步骤（1）至（5）： (1) 将鲁梅克斯（Rumex）植物进行萃取处理，使用能溶解肾素的溶剂，以获得鲁梅克斯（Rumex）植物粗提取物； (2) 将粗鲁鲁梅克斯植物提取物进行加水处理和/或浓缩处理，以获得固体粗鲁鲁梅克斯植物提取物； (3) 将固体粗鲁鲁梅克斯植物提取物进行弱碱处理，以获得弱碱不溶性产品； (4) 将弱碱不溶产物进行强碱处理，得到强碱可溶产物的步骤；以及 (5) 将强碱溶解产物进行中和处理，得到含肾上腺素的鲁梅克斯植物提取物。
• Antihelminthic anthraquinones and method of use thereof
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030229032A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Anthraquinones are described which are antihelminthic and in particular, are useful in compositions for inhibiting Schistosoma sp. in vitro or in vivo. The preferred anthraquinones have the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, substituted alkyl, alkene, substituted alkene, alkyne, aryl, substituted aryl, cyclic, substituted cyclic, acid group, carbohydrate, or combination thereof, R is a group containing 1 to 12 carbons such as methyl, alkyl, substituted alkyl, aldehyde, hydroxy, hydroxymethyl, acid group, carbohydrate, or combination thereof, and the halogen is I, F, Br, or Cl.

  所述蒽醌类化合物具有抗蠕虫作用，尤其适用于体外或体内抑制血吸虫的组合物。优选的蒽醌类化合物具有以下式子： 1 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 各自为氢、羟基、卤素、烷基、取代烷基、烯烃、取代烯烃、炔烃、芳基、取代芳基、环状、取代环状、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，R 是含有 1 至 12 个碳原子的基团，如甲基、烷基、取代烷基、醛基、羟基、羟甲基、酸性基团、碳水化合物或它们的组合，卤素是 I、F、Br 或 Cl。
• Synthesis, biological evaluation, molecular docking and theoretical evaluation of ADMET properties of nepodin and chrysophanol derivatives as potential cyclooxygenase (COX-1, COX-2) inhibitors
  作者：Jagdeep Grover、Vivek Kumar、Vikram Singh、Khemraj Bairwa、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.033

  日期：2014.6

  Nepodin and chrysophanol, isolated from Rumex nepalensis roots, showed significant cyclooxygenase (COX) inhibitory activity. To further optimize these lead molecules and study structure activity relationship (SAR), eighteen derivatives of nepodin and nine derivatives of chrysophanol were synthesized and evaluated for COX-1 and COX-2 inhibitory potential. Among the synthesized compounds, four nepodin (1f, 1g, 1h and 1i) and three chrysophanol (2e, 2f and 2h) derivatives displayed more pronounced COX-2 inhibition than their respective lead molecule. Further, compounds 1f, 1g, 2e and 2h exhibited better anti-inflammatory activity than ibuprofen in carrageenan-induced rat paw edema assay. Taking into account the in vitro and in vivo results, molecular docking and in silico prediction of ADMET properties of compounds were carried out respectively.
• Majumder, P. L.; Chattopadhyay, Anasua; Bagchi, Nee, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 8, p. 616 - 619
  作者：Majumder, P. L.、Chattopadhyay, Anasua、Bagchi, Nee

  DOI：——

  日期：——