N-苄氧羰基-L-缬氨腈 | 17343-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-缬氨腈
• 中文别名: [(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]氨基甲酸苄酯；[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸苯甲酯
• 英文名称: (S)-benzyl (1-cyano-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: Cbz-L-valine nitrile；benzyl N-[(1S)-1-cyano-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 17343-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NJLYXYMHKYRDQH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 ºC
• 沸点：
  393.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨腈 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-amino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基腈和氨基甲酸酯作为有机催化剂在醛醇缩合反应中的评价

  摘要：

  抽象的 的效率升-缬氨酸和升-脯氨酸腈和叔丁基升-脯氨酸亚氨酸酯作为醛醇缩合反应的有机催化剂进行了评价。升缬氨酸腈被发现是一个SYN -选择性催化剂，而升脯氨酸腈被认为是抗体选择性，并给了产品在适度良好的对映选择性。叔丁基升-proline亚胺酯被发现是在起始试剂产品的转化率来表示一个非常有效的催化剂，并得到良好的抗-选择性。叔丁基的对映选择性升-脯氨酸亚氨酸酯被认为是卓越的，与形成在高达94％的对映体过量的产品。 的效率升-缬氨酸和升-脯氨酸腈和叔丁基升-脯氨酸亚氨酸酯作为醛醇缩合反应的有机催化剂进行了评价。升缬氨酸腈被发现是一个SYN -选择性催化剂，而升脯氨酸腈被认为是抗体选择性，并给了产品在适度良好的对映选择性。叔丁基升-proline亚胺酯被发现是在起始试剂产品的转化率来表示一个非常有效的催化剂，并得到良好的抗-选择性。叔丁基的对映选择性升-脯氨酸亚氨酸酯被认为是卓越的，与形成在高达94％的对映体过量的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690150
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-缬氨腈
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k

文献信息

• [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2018031877A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。
• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• Synthesis of Nitriles from Primary Amides or Aldoximes under Conditions of a Catalytic Swern Oxidation
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Mengru Han、Wenyi Jiao、Jiaqi Li、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02190

  日期：2018.10.19

  The preparation of nitriles from primary amides or aldoximes was achieved by using oxalyl chloride with a catalytic amount of dimethyl sulfoxide in the presence of Et3N. The reactions were complete within 1 h after addition at room temperature. A diverse range of cyano compounds were obtained in good to excellent yields, including aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic aliphatic species.

  在Et 3 N存在下，通过使用草酰氯与催化量的二甲亚砜，由伯酰胺或醛肟制备腈。反应在室温下添加后1小时内完成。以良好或优异的收率获得了各种氰基化合物，包括芳族，杂芳族，环状和无环脂族物质。
• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。
• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

表征谱图