1-hexenyl phenyl sulfoxide | 219601-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexenyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Hex-1-enylsulfinylbenzene；hex-1-enylsulfinylbenzene
• CAS: 219601-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: UKUPKKJCPHZBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexenyl phenyl sulfoxide 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-phenyl-3,4-nonadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-hexenyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5

文献信息

• A conjugate addition/sulfoxide elimination route to allylic difluorophosphonates
  作者：Kevin Blades、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02000-0

  日期：1998.12

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl) difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfoxides proceeded smoothly; thermal sulfoxide elimination afforded the products of formal vinylation, attaching the difluoromethylenephosphonato group to an alkenyl carbon atom. With acyclic vinyl sulfoxides, the addition occurred in moderate to poor yield. Addition failed completely in the absence

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。